賈詡料知曹操的意圖，他決心要將計就計，以達到自己的目的。於是，他找到張繡，告訴他自己在城上觀察曹操三天，發現曹操特別注意城東南角的情況。他解釋說，曹操注意到這個角落的磚土顏色新舊不等，鹿角多半毀壞，意圖從這個地方攻城。但實際上，曹操隻是故意在城西北上堆積草料，以製造聲勢，欺騙我們以為他要從西北方向發動進攻。而實際上，他會趁著夜色黑暗時，爬上城牆的東南角。
張繡聽了賈詡的分析，心中大喜，問道：“那我們該如何應對呢？”賈詡迴答道：“這件事情很容易解決。明天，我們可以讓精壯的士兵飽食輕裝，藏匿在東南角的房屋內。同時，讓百姓們假扮成軍士，虛假守衛城牆的西北方向。等到夜晚，曹操一定會選擇爬上城牆的東南角。而我們在他們爬進城牆時，會發出一聲炮響，同時伏兵齊起，曹操必然會被擒獲。”
張繡聽了賈詡的計策，感到非常高興，決定采納這個計策。他知道這個計策非常可行，能夠將曹操擒獲。他發出命令，讓士兵們準備好，並且讓百姓們假裝軍士，守衛城牆的西北方向。同時，他也通知伏兵們在夜間做好準備，等待賈詡發出信號。
早有探馬報告給曹操，稱張繡已經全軍撤至城牆的西北角上，聲勢浩大地呐喊守城，而東南角卻十分空虛。曹操聽到這個消息後，心中明白自己的計策已經中了。於是，他立即命令軍中準備好鍬和爬城器具，做好攀爬城牆的準備。
白天，曹操隻引軍攻打西北角，給張繡一種假象，以掩蓋他們實際上已經在東南角準備攀爬城牆的行動。直到入夜時分，曹操親自帶領精銳部隊，偷偷地爬過壕溝，砍開了東南角的鹿角。城內一片靜悄悄，沒有任何動靜。就在這時，伏兵們同時出動，發出一聲炮響。曹軍被這突如其來的襲擊嚇了一跳，他們急忙退卻，但背後張繡親自驅使勇士追殺上來。
曹軍遭受重大失敗，被迫退出城外，奔走數十裏。張繡一直殺到天明才收兵入城。曹操統計了敗軍的人數，發現自己損失了五萬餘人，輜重物資也損失慘重。呂虔、於禁等人也都受了傷。
賈詡見曹操敗走，急忙勸告張繡寫信給劉表，請求他起兵截擊曹操的後路。劉表得到信後，立即準備起兵。然而，就在此時，探馬報告說孫策已經駐紮在湖口。蒯良分析說：“孫策駐紮在湖口，恐怕是曹操的計策。現在曹操剛剛遭受失敗，如果我們不趁勢擊敗孫策，後麵肯定會有麻煩。”劉表便命令黃祖堅守隘口，自己親自統兵前往安眾縣截擊曹操的後路。與此同時，他也與張繡約定好行動計劃。
張繡得知劉表已經起兵，立即與賈詡一起帶領兵力襲擊曹操。他們精心布置，細致計劃，決心將曹操徹底擊敗。
曹操帶領軍隊緩慢前行，來到襄城，經過淯水時，他突然在馬上放聲大哭。眾人驚訝地問他原因，曹操說：“我在這個地方想起去年在這裏失去了我的大將典韋，不由得不哭。”於是他下令駐紮軍馬，設立盛大的祭祀儀式，吊唁典韋的亡魂。曹操親自拈香哭拜，三軍無不感歎。
典韋的祭祀儀式結束後，曹操又祭奠了自己的侄子曹安民和長子曹昂，以及陣亡的士兵們；甚至連那匹被射死的大宛馬也都被致以祭祀。第二天，荀彧派人報告說：“劉表和張繡在安眾設防，準備截擊我們的歸路。”曹操迴信給荀彧說：“我每天行軍隻有幾裏，不是不知道敵人在追擊我；但我的計劃已經定下，一旦到達安眾，我必能擊敗張繡。君等不要懷疑。”於是他催促軍隊繼續前進，直到安眾縣界。
劉表的軍隊已經守在險要之處，張繡隨後引兵趕來。曹操命令眾軍在黑夜中攻破險要，暗中埋伏奇兵。等到天色微明，劉表和張繡的軍隊會合，見曹操的兵力較少，以為他已經逃走，便紛紛引兵進攻。曹操則指揮奇兵出擊，大破兩軍。曹軍衝出安眾隘口，退至隘口之外。劉表和張繡整頓敗兵後相見。劉表說：“沒想到我們反而中了曹操的計策！”張繡說：“我們再好好計劃一下。”於是兩軍重新集結在安眾。
同時，荀彧得知袁紹準備興兵進攻許都的消息，立即馳書告知曹操。曹操得到信後心慌，立即迴軍。細作報告給張繡，張繡想要追擊曹操。賈詡說：“不可追擊，追擊必敗。”劉表說：“如果今天不追擊，就錯失良機了。”他勸說張繡帶領一萬餘人一同追擊曹操。
繡軍追擊曹軍約行了十餘裏，追上了曹軍的後隊。曹軍奮力抵抗，張繡和劉表的軍隊遭到重大失敗後撤。張繡對賈詡說：“果然如你所言，我們敗了。”賈詡說：“現在我們可以整頓軍隊再去追擊他們。”張繡和劉表都說：“我們已經失敗了，怎麽還能追擊呢？”賈詡說：“如果我們這次追擊，必然能取得大勝；如果我所說的不成立，請斬我的首級。”張繡相信了他。劉表心存疑慮，不肯一同追擊。於是張繡自己帶領一支軍隊去追擊。
果然，曹操的軍隊大敗，軍馬和輜重物資都被散棄。張繡正前進追擊時，突然有一支軍隊從山後衝出。張繡不敢再前進，隻得收兵迴到安眾。劉表問賈詡說：“之前我們用精兵追擊退卻的敵人，你卻說必敗；現在我們用敗兵擊敗了強敵，你卻說必勝。到底是怎麽迴事？請你明教我。”賈詡說：“這很容易理解。雖然將軍善於用兵，但不是曹操的對手。曹操雖然軍隊被擊敗，但肯定有強將作為後衛，以防追兵；我們的軍隊雖然勇猛，卻無法與之匹敵，所以我知道必敗。而曹操急於撤退，必然是因為許都有事；一旦我們追擊失敗，他必然會迅速迴到許都，不再做防備；我們可以趁他不備再追擊，所以能夠勝利。”劉表和張繡都對他的高見表示認同。賈詡勸劉表迴荊州，張繡守襄城，以保持唇齒之間的關係。兩軍各自散去。
曹操正行軍的途中，聽說後方被張繡追擊，急忙引領眾將迴身救援，但發現張繡的軍隊已經撤退。敗兵迴報曹操說：“如果不是山後那支軍隊擋住了我們的中路，我們都會被俘虜了。”曹操急忙問是誰。那人縱馬下來，向曹操拜見，他是鎮威中郎將，江夏平春人，姓李名通，字文達。曹操問他是從哪裏來的，李通說：“我最近駐守在汝南，聽說丞相與張繡、劉表交戰，特地來支援。”曹操非常高興，封他為建功侯，讓他守衛汝南的西界，以防備劉表和張繡。李通謝恩後離去。曹操返迴許都，上表奏告孫策有功，封他為討逆將軍，賜予吳侯爵位，並派使者帶詔書去江東，命令他防止劉表的活動。
張繡聽了賈詡的分析，心中大喜，問道：“那我們該如何應對呢？”賈詡迴答道：“這件事情很容易解決。明天，我們可以讓精壯的士兵飽食輕裝，藏匿在東南角的房屋內。同時，讓百姓們假扮成軍士，虛假守衛城牆的西北方向。等到夜晚，曹操一定會選擇爬上城牆的東南角。而我們在他們爬進城牆時，會發出一聲炮響，同時伏兵齊起，曹操必然會被擒獲。”
張繡聽了賈詡的計策，感到非常高興，決定采納這個計策。他知道這個計策非常可行，能夠將曹操擒獲。他發出命令，讓士兵們準備好，並且讓百姓們假裝軍士，守衛城牆的西北方向。同時，他也通知伏兵們在夜間做好準備，等待賈詡發出信號。
早有探馬報告給曹操，稱張繡已經全軍撤至城牆的西北角上，聲勢浩大地呐喊守城，而東南角卻十分空虛。曹操聽到這個消息後，心中明白自己的計策已經中了。於是，他立即命令軍中準備好鍬和爬城器具，做好攀爬城牆的準備。
白天，曹操隻引軍攻打西北角，給張繡一種假象，以掩蓋他們實際上已經在東南角準備攀爬城牆的行動。直到入夜時分，曹操親自帶領精銳部隊，偷偷地爬過壕溝，砍開了東南角的鹿角。城內一片靜悄悄，沒有任何動靜。就在這時，伏兵們同時出動，發出一聲炮響。曹軍被這突如其來的襲擊嚇了一跳，他們急忙退卻，但背後張繡親自驅使勇士追殺上來。
曹軍遭受重大失敗，被迫退出城外，奔走數十裏。張繡一直殺到天明才收兵入城。曹操統計了敗軍的人數，發現自己損失了五萬餘人，輜重物資也損失慘重。呂虔、於禁等人也都受了傷。
賈詡見曹操敗走，急忙勸告張繡寫信給劉表，請求他起兵截擊曹操的後路。劉表得到信後，立即準備起兵。然而，就在此時，探馬報告說孫策已經駐紮在湖口。蒯良分析說：“孫策駐紮在湖口，恐怕是曹操的計策。現在曹操剛剛遭受失敗，如果我們不趁勢擊敗孫策，後麵肯定會有麻煩。”劉表便命令黃祖堅守隘口，自己親自統兵前往安眾縣截擊曹操的後路。與此同時，他也與張繡約定好行動計劃。
張繡得知劉表已經起兵，立即與賈詡一起帶領兵力襲擊曹操。他們精心布置，細致計劃，決心將曹操徹底擊敗。
曹操帶領軍隊緩慢前行，來到襄城，經過淯水時，他突然在馬上放聲大哭。眾人驚訝地問他原因，曹操說：“我在這個地方想起去年在這裏失去了我的大將典韋，不由得不哭。”於是他下令駐紮軍馬，設立盛大的祭祀儀式，吊唁典韋的亡魂。曹操親自拈香哭拜，三軍無不感歎。
典韋的祭祀儀式結束後，曹操又祭奠了自己的侄子曹安民和長子曹昂，以及陣亡的士兵們；甚至連那匹被射死的大宛馬也都被致以祭祀。第二天，荀彧派人報告說：“劉表和張繡在安眾設防，準備截擊我們的歸路。”曹操迴信給荀彧說：“我每天行軍隻有幾裏，不是不知道敵人在追擊我；但我的計劃已經定下，一旦到達安眾，我必能擊敗張繡。君等不要懷疑。”於是他催促軍隊繼續前進，直到安眾縣界。
劉表的軍隊已經守在險要之處，張繡隨後引兵趕來。曹操命令眾軍在黑夜中攻破險要，暗中埋伏奇兵。等到天色微明，劉表和張繡的軍隊會合，見曹操的兵力較少，以為他已經逃走，便紛紛引兵進攻。曹操則指揮奇兵出擊，大破兩軍。曹軍衝出安眾隘口，退至隘口之外。劉表和張繡整頓敗兵後相見。劉表說：“沒想到我們反而中了曹操的計策！”張繡說：“我們再好好計劃一下。”於是兩軍重新集結在安眾。
同時，荀彧得知袁紹準備興兵進攻許都的消息，立即馳書告知曹操。曹操得到信後心慌，立即迴軍。細作報告給張繡，張繡想要追擊曹操。賈詡說：“不可追擊，追擊必敗。”劉表說：“如果今天不追擊，就錯失良機了。”他勸說張繡帶領一萬餘人一同追擊曹操。
繡軍追擊曹軍約行了十餘裏，追上了曹軍的後隊。曹軍奮力抵抗，張繡和劉表的軍隊遭到重大失敗後撤。張繡對賈詡說：“果然如你所言，我們敗了。”賈詡說：“現在我們可以整頓軍隊再去追擊他們。”張繡和劉表都說：“我們已經失敗了，怎麽還能追擊呢？”賈詡說：“如果我們這次追擊，必然能取得大勝；如果我所說的不成立，請斬我的首級。”張繡相信了他。劉表心存疑慮，不肯一同追擊。於是張繡自己帶領一支軍隊去追擊。
果然，曹操的軍隊大敗，軍馬和輜重物資都被散棄。張繡正前進追擊時，突然有一支軍隊從山後衝出。張繡不敢再前進，隻得收兵迴到安眾。劉表問賈詡說：“之前我們用精兵追擊退卻的敵人，你卻說必敗；現在我們用敗兵擊敗了強敵，你卻說必勝。到底是怎麽迴事？請你明教我。”賈詡說：“這很容易理解。雖然將軍善於用兵，但不是曹操的對手。曹操雖然軍隊被擊敗，但肯定有強將作為後衛，以防追兵；我們的軍隊雖然勇猛，卻無法與之匹敵，所以我知道必敗。而曹操急於撤退，必然是因為許都有事；一旦我們追擊失敗，他必然會迅速迴到許都，不再做防備；我們可以趁他不備再追擊，所以能夠勝利。”劉表和張繡都對他的高見表示認同。賈詡勸劉表迴荊州，張繡守襄城，以保持唇齒之間的關係。兩軍各自散去。
曹操正行軍的途中，聽說後方被張繡追擊，急忙引領眾將迴身救援，但發現張繡的軍隊已經撤退。敗兵迴報曹操說：“如果不是山後那支軍隊擋住了我們的中路，我們都會被俘虜了。”曹操急忙問是誰。那人縱馬下來，向曹操拜見，他是鎮威中郎將，江夏平春人，姓李名通，字文達。曹操問他是從哪裏來的，李通說：“我最近駐守在汝南，聽說丞相與張繡、劉表交戰，特地來支援。”曹操非常高興，封他為建功侯，讓他守衛汝南的西界，以防備劉表和張繡。李通謝恩後離去。曹操返迴許都，上表奏告孫策有功，封他為討逆將軍，賜予吳侯爵位，並派使者帶詔書去江東，命令他防止劉表的活動。