曹操把許攸迎接入帳坐畢，侍衛上來了酒，夜間寒冷所以曹操一邊溫酒一邊說道：“子遠不是袁軍主將嗎？為何要來此啊！”
許攸聽到後，心中暗自歎息，但是並沒有說出來！隻是說道：“某的摯友在這，某隻是前來訪友罷了！不談這些！”
曹操聽到後，也不追問，然後把燙好的酒給許攸倒上一杯，然後說道：“好好好！子遠！你我多年未見！哪知道見時你我也已經成為敵人了，難得子遠前來相見！來先喝一杯！”說完，曹操便舉起酒杯敬許攸。
許攸見狀，便也端起酒杯說道：“許多年未見了，難得阿瞞還記得我們之間的情誼！來幹杯！”
兩人你來我往的，不知不覺當中已經喝了不少了，許攸看樣子也有點醉酒了。
曹操見到時機到了以後，便裝作酒醉，而後說道：“子遠！你實話告訴我！今日來此有何事！我曹操雖然如今隻是個陛下所封的幽州牧，但是子遠有求吾曹操定當幫忙！”
許攸聽到後也被震動了，加上酒醉的效果，於是這才緩緩吐出自己的心聲！
“阿瞞啊！你是不知道！袁紹顏良小兒欺我太甚！”
曹操聽到後眼神閃爍著，然後繼續追問到：“那袁紹小兒不是一向很看重子遠的嗎？怎麽說這樣的話？”
許攸聽到後便說道：“阿瞞啊！你真的厲害，你知道嗎？那個顏良想要為文醜報仇，所以每次都被你設計埋伏！我一直都提倡堅壁清野，隻守不攻，但是顏良卻認為我是錯的。”
曹操聽到後心裏麵一驚，若是袁軍真的堅壁清野，隻守不攻的話，那自己攻克範陽郡和河間郡的損失可就不止是那麽少了！
許攸繼續說道：“前麵兩次兵敗！某據實稟報！但袁紹卻袒護顏良，這更加助長了顏良的氣焰！吾身為主將，卻要受製於顏良，某心裏麵真的很心寒啊！”
曹操聽到後，便笑著說道：“那子遠放心！等某攻克東陽平之時，某替子遠捉住顏良任憑你發落！”
許攸聽到後，便大笑道：“孟德啊！某今日來此便是給你獻上破敵之策的！”
曹操聽到後，便說道：“喔噢！子遠有何計策？”
許攸聽到後，便說道：“某身上帶有東陽平的防禦圖，還有你可知道某如何出來的？”
曹操聽到後，便思索了一番，然後說道：“密道？”
許攸聽到後，便點了點頭，然後就說道：“對！密道直通我在城中的府邸是我無意間發現的！但是我卻沒有用到密道，我身為主將，直接從正門出來的！哈哈！”曹操聽到後，便說道：“某還要謝過子遠，助我破敵！”
許攸聽到後，並沒有迴話，曹操看過去後，發現許攸已經到在了桌子上睡著了！
曹操見狀，便直接來到帳外，讓曹純和曹休兩人來見自己！
曹純（170~210年），字子和，沛國譙郡（今安徽亳州）人。東漢末年曹操部下名將，侍中曹熾之子，大司馬曹仁之弟。
曹純雅重綱紀，禮賢下士。中平四年（187年），起家黃門郎。董卓之亂後，跟隨曹操募兵，開始征戰一生的戎馬生涯。建安年間，授議郎，遷司空參軍，督帥虎豹騎參與平定北方戰爭，封為高陵亭侯。建安十三年（208年），隨從曹操南征荊州，追殺豫州牧劉備，占領江陵。參加赤壁之戰，率軍返迴譙郡。
建安十五年（210年），曹純去世，諡號為威，配享曹操廟庭。
曹純是曹操的堂弟。十四歲喪父，與一母同胞的兄長曹仁分家居。
住，後繼承了其父的家業，頗為殷富，家中僮仆、賓客有上百人之多，但曹純年紀輕輕便能以綱紀持家，督禦仆從，管理偌大家業而不失條理，因此鄉裏人都認為其很有才幹。曹純崇尚學問，尊敬學問淵博的儒士，因此很多儒士都來投靠他，使曹純的名聲為遠近所稱頌。中平四年，曹純年未弱冠即進入朝廷擔任黃門侍郎，年僅十八歲。
中平六年，董卓禍亂京師，曹操逃到陳留，二十歲的曹純於是跟隨曹操到襄邑募兵，從此開始了追隨曹操征戰的戎馬生涯。
建安十年，曹純以議郎的身份作為司空曹操的參軍，曹操以袁譚負約為名，率軍進攻袁譚據守的南皮城，此役曹純督帥虎豹騎跟隨作戰。
袁譚不願坐以待斃，遂出兵迎敵，曹軍接戰後傷亡甚多，損失很大，因此曹操意圖暫緩進攻。
曹純勸道：“今日我方千裏奔襲以趨敵，如果不能徹底消滅敵人而就匆匆退兵的話，必然會折損軍威；況且我們已經孤軍深入，難以持久作戰。現在敵人因為暫時的勝利而開始驕傲大意，我軍則因進攻受挫而變得謹慎小心，以謹慎小心的我軍對陣驕傲大意的敵人，我們一定可以獲得勝利。”
曹操聽從了他的意見，於是督師加緊進攻，最後袁譚果然被擊敗，後被曹純的部下斬殺。
曹純所督帥的虎豹騎，被稱為“天下驍銳”，其中有些人更是從百人將裏麵挑選出來後編入的，
曹操一開始甚至不知道應該讓誰成為這支精銳騎兵的統帥。曹純擔任虎豹騎督後，以善於安撫存恤將士而甚得虎豹騎部眾的擁戴。建安十二年（207年），曹操北征烏桓，在白狼山與烏桓的數萬精銳騎兵相遇。曹操果斷下令迎戰，任命張遼率領先鋒進攻烏桓。
曹純在白狼山之戰中，受張遼指揮，並跟隨張遼衝擊烏桓軍陣。烏桓騎兵無法抵擋，被擊潰後逃竄。曹純所部的虎豹騎士兵抓獲了單於蹹頓。
曹軍趁勢追亡逐北，迫使胡、漢二十萬眾投降。此後，曹純被追錄前後功勞，封為高陵亭侯，食邑三百戶。
建安十三年（208年），曹純隨曹操南征荊州，劉琮被迫納表請降。其後曹操聽說劉備南走，深怕他得到江陵軍實，於是放棄輜重，與曹純率領虎豹騎五千，以日行三百裏的速度在長阪追上了劉備，抓到了劉備的兩個女兒並繳獲了輜重無數，收降了劉備軍的離散士兵。之後，曹純隨曹操占領了江陵，赤壁兵敗後返迴了譙郡。
建安十五年（210年），曹純去世。
此後一段時間虎豹騎由曹操直領。魏文帝曹丕即位後，追諡曹純為威侯。其子曹演繼嗣，後官至領軍將軍，正元年間進封平樂鄉侯。
曹休是曹操的族子、曹洪的親侄。曹休的祖父曹鼎曆任河間相、吳郡太守、尚書令。當時天下大亂，曹氏宗族各個散去，離開鄉裏。曹休十餘歲時喪父，他獨自與一門客抬著其父靈柩，臨時租借了一塊墳地將其父安葬。
然後攜帶著老母，渡江到吳地避難，被吳郡太守收留。曹休在太守官邸裏，見到壁上掛著昔日太守即其祖父曹鼎的畫像，遂下榻拜於地上涕泣不已，當時同坐的人都對曹休感到讚許和惋惜。
中平六年，曹操在兗州舉義兵討伐董卓，曹休於是變易姓名從千裏之外的吳地途經荊州北歸中原，乃見到曹操。
曹操當時對左右的人說：“這是我們家的千裏馬啊。”
於是讓他與曹丕共同食住，待若親子。後來曹休經常跟隨曹操四處征伐，曾在“天下驍銳”的虎豹騎中擔任宿衛之職。
建安二十三年，劉備率領諸將起兵攻漢中，另派遣將軍吳蘭攻擊下辨。曹休遂被任命為騎都尉，與議郎辛毗一起擔任主帥曹洪的參軍，且和偏將軍曹真、雍州刺史張既等隨曹洪進軍征討。
曹操在出征前對曹休說：“你雖名為參軍，但其實就是這支軍隊的主帥。”
曹洪得知此令後，也把軍中事務委托給曹休負責。當時劉備見曹軍進至下辨，於是遣張飛屯駐於固山一帶，聲稱要切斷曹軍的後路。
曹洪與諸將進行商議後都對是否繼續進軍猶豫不決，曹休說：“賊兵若真有意斷我糧道，就應該隱蔽地行動，暗中設伏。如今卻先虛張聲勢，說明這隻是劉備等人的疑兵之計。
我軍應該趁敵人尚未在下辨集結大軍之時，盡快擊破吳蘭。一旦吳蘭被擊敗，張飛的疑兵就毫無意義了，必定會自行退走的。”曹洪聽從了他的建議，進兵擊破吳蘭，張飛其後果然退走。
建安二十四年，劉備軍於定軍山斬殺曹軍統帥夏侯淵。曹操遂親征漢中，但劉備堅守險要，曹軍難以攻克，逃亡的士兵越來越多，不久後曹操隻得命令各路軍隊陸續退出漢中，曹休隨軍退至長安後，被授予中領軍一職。
黃初元年，曹丕稱帝，曹休升任領軍將軍，追錄前後功勳，封東陽亭侯。大將軍夏侯惇薨後，曹丕任命曹休為鎮南將軍，假節都督諸軍事，接替夏侯惇屯駐汝南郡召陵縣，負責抵禦孫權。曹休赴任前，曹丕車駕親臨，還下了鑾輿與曹休執手送別。
當時孫權派遣將領屯駐曆陽，曹休到任後，立即率軍將之擊破，又另遣兵渡江偷襲，燒掉了吳軍設在蕪湖的軍營數千家。於是遷為征東將軍，兼領揚州刺史，進封安陽鄉侯。
後曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期間飲食不進。曹丕知道後命令侍中強行脫下他的喪服，詔令其飲食酒肉。曹休受詔後不得已進行飲食，但形體卻越發憔悴。
之後向曹丕告假請求歸還故鄉譙縣葬母，曹丕又遣越騎校尉薛喬奉詔來勸慰其不要過度憂哀，於是讓曹休歸家治喪。曹休隻一宿便完成了葬禮，然後馬上又歸還崗位。
黃初三年，曹丕親征，兵分三路討伐孫權，任命曹休為征東大將軍，假黃鉞，督前將軍張遼、鎮東將軍臧霸、豫州刺史賈逵、兗州刺史王淩等諸州郡二十餘軍從東線出擊洞浦。另有上軍大將軍曹真從西線進攻江陵，大將軍曹仁從中線出擊濡須口。
在東線戰場，東吳派遣已經假節的前將軍呂範指揮五軍，以東吳水軍抵抗曹休。
曹休當時壯誌滿懷，盼望建立功勳，於是上表請戰，但臧霸等人不願孤軍犯險，曹丕也沒有準許，因此計劃擱置。
一天夜裏，暴風正好吹斷了呂範船隊的纜繩，被吹散的吳軍船隻紛紛漂到長江北岸。魏軍趁機出戰，斬殺吳軍數千，俘獲大量的舟船，取得大捷。
於是，曹丕下令曹休的軍隊立即渡江，但東吳的救援船隊很快開至，收攏了散卒後退還江南。
曹休命令臧霸率領萬餘人乘輕船五百追擊，攻襲徐陵，殺略吳軍數千人。隨後，吳將全琮、徐盛率軍反擊臧霸，擊退魏軍，追斬臧霸的部將尹盧，殺獲數百。
由於當時三路大軍中除曹休取得大捷外，曹仁在濡須口慘敗，曹真則在江陵未取得實際戰果，因此曹丕下令撤軍。
曹休被拜為揚州牧，屯駐東南邊境防止東吳進犯。
黃初七年，曹丕駕崩，曹休與鎮軍大將軍陳群、中軍大將軍曹真、撫軍大將軍司馬懿四人受遺詔輔政。魏明帝曹叡即位後，曹休進封長平侯。當時吳將審德屯駐皖城，曹休將其擊破，斬殺了審德，收降了吳將韓綜、翟丹等人。遂增邑四百，並前二千五百戶，遷大司馬，成為曹魏軍隊的最高統帥，都督揚州如故。
太和二年，東吳的鄱陽太守周魴按照吳王孫權的主意，佯稱得罪了吳王，要棄吳投魏。
曹休於是率領騎兵、步兵共計十萬往皖城去接應周魴。魏明帝另外派遣賈逵督前將軍滿寵等四支軍隊由西陽直攻東關，司馬懿領兵進攻江陵。尚書蔣濟向魏明帝表示駐守於上遊的吳將朱然可能會從曹休後方襲擊，而吳軍亦可能隨時會東進切斷曹休退路，建議派兵救援曹休。
魏明帝詔司馬懿停止進軍，讓賈逵東進與曹休合兵一處。琅邪太守孫禮也勸諫曹休不可孤軍深入，但此曹休立功心切，沒有聽從。遂進至石亭，在那裏遭遇到陸遜、朱桓、全琮共約九萬人的突然襲擊，曹休沒有防備，初一交戰不利後便慌忙退兵。
曹休之前的行軍路線背靠湖泊、旁依大江，在退卻時行軍受阻而十分緩慢。吳軍在其後緊追不舍，魏軍無心應戰，被斬殺萬餘，丟棄軍械車馬無數。曹休突圍至夾石，但此處退路已被孫權阻斷。曹軍士卒前無無退路、後又追兵，惶恐之下陸續叛逃，曹休的人馬幾乎已經潰不成軍。
此時，賈逵所部的援軍經過備道兼程的挺進後及時出現在夾石，吳軍以為魏國救援大軍已經來到，於是迅速撤離戰場。賈逵其後又拿出糧食和軍資供應曹休的軍隊，才使曹休免於全軍覆沒。
其後，曹休上書謝罪，魏明帝遣屯騎校尉楊暨宣旨撫慰，禮節賞賜更加隆重。曹休慚狠不已，因此癰發與背，不久即薨，諡曰壯侯。子曹肇繼嗣。
許攸聽到後，心中暗自歎息，但是並沒有說出來！隻是說道：“某的摯友在這，某隻是前來訪友罷了！不談這些！”
曹操聽到後，也不追問，然後把燙好的酒給許攸倒上一杯，然後說道：“好好好！子遠！你我多年未見！哪知道見時你我也已經成為敵人了，難得子遠前來相見！來先喝一杯！”說完，曹操便舉起酒杯敬許攸。
許攸見狀，便也端起酒杯說道：“許多年未見了，難得阿瞞還記得我們之間的情誼！來幹杯！”
兩人你來我往的，不知不覺當中已經喝了不少了，許攸看樣子也有點醉酒了。
曹操見到時機到了以後，便裝作酒醉，而後說道：“子遠！你實話告訴我！今日來此有何事！我曹操雖然如今隻是個陛下所封的幽州牧，但是子遠有求吾曹操定當幫忙！”
許攸聽到後也被震動了，加上酒醉的效果，於是這才緩緩吐出自己的心聲！
“阿瞞啊！你是不知道！袁紹顏良小兒欺我太甚！”
曹操聽到後眼神閃爍著，然後繼續追問到：“那袁紹小兒不是一向很看重子遠的嗎？怎麽說這樣的話？”
許攸聽到後便說道：“阿瞞啊！你真的厲害，你知道嗎？那個顏良想要為文醜報仇，所以每次都被你設計埋伏！我一直都提倡堅壁清野，隻守不攻，但是顏良卻認為我是錯的。”
曹操聽到後心裏麵一驚，若是袁軍真的堅壁清野，隻守不攻的話，那自己攻克範陽郡和河間郡的損失可就不止是那麽少了！
許攸繼續說道：“前麵兩次兵敗！某據實稟報！但袁紹卻袒護顏良，這更加助長了顏良的氣焰！吾身為主將，卻要受製於顏良，某心裏麵真的很心寒啊！”
曹操聽到後，便笑著說道：“那子遠放心！等某攻克東陽平之時，某替子遠捉住顏良任憑你發落！”
許攸聽到後，便大笑道：“孟德啊！某今日來此便是給你獻上破敵之策的！”
曹操聽到後，便說道：“喔噢！子遠有何計策？”
許攸聽到後，便說道：“某身上帶有東陽平的防禦圖，還有你可知道某如何出來的？”
曹操聽到後，便思索了一番，然後說道：“密道？”
許攸聽到後，便點了點頭，然後就說道：“對！密道直通我在城中的府邸是我無意間發現的！但是我卻沒有用到密道，我身為主將，直接從正門出來的！哈哈！”曹操聽到後，便說道：“某還要謝過子遠，助我破敵！”
許攸聽到後，並沒有迴話，曹操看過去後，發現許攸已經到在了桌子上睡著了！
曹操見狀，便直接來到帳外，讓曹純和曹休兩人來見自己！
曹純（170~210年），字子和，沛國譙郡（今安徽亳州）人。東漢末年曹操部下名將，侍中曹熾之子，大司馬曹仁之弟。
曹純雅重綱紀，禮賢下士。中平四年（187年），起家黃門郎。董卓之亂後，跟隨曹操募兵，開始征戰一生的戎馬生涯。建安年間，授議郎，遷司空參軍，督帥虎豹騎參與平定北方戰爭，封為高陵亭侯。建安十三年（208年），隨從曹操南征荊州，追殺豫州牧劉備，占領江陵。參加赤壁之戰，率軍返迴譙郡。
建安十五年（210年），曹純去世，諡號為威，配享曹操廟庭。
曹純是曹操的堂弟。十四歲喪父，與一母同胞的兄長曹仁分家居。
住，後繼承了其父的家業，頗為殷富，家中僮仆、賓客有上百人之多，但曹純年紀輕輕便能以綱紀持家，督禦仆從，管理偌大家業而不失條理，因此鄉裏人都認為其很有才幹。曹純崇尚學問，尊敬學問淵博的儒士，因此很多儒士都來投靠他，使曹純的名聲為遠近所稱頌。中平四年，曹純年未弱冠即進入朝廷擔任黃門侍郎，年僅十八歲。
中平六年，董卓禍亂京師，曹操逃到陳留，二十歲的曹純於是跟隨曹操到襄邑募兵，從此開始了追隨曹操征戰的戎馬生涯。
建安十年，曹純以議郎的身份作為司空曹操的參軍，曹操以袁譚負約為名，率軍進攻袁譚據守的南皮城，此役曹純督帥虎豹騎跟隨作戰。
袁譚不願坐以待斃，遂出兵迎敵，曹軍接戰後傷亡甚多，損失很大，因此曹操意圖暫緩進攻。
曹純勸道：“今日我方千裏奔襲以趨敵，如果不能徹底消滅敵人而就匆匆退兵的話，必然會折損軍威；況且我們已經孤軍深入，難以持久作戰。現在敵人因為暫時的勝利而開始驕傲大意，我軍則因進攻受挫而變得謹慎小心，以謹慎小心的我軍對陣驕傲大意的敵人，我們一定可以獲得勝利。”
曹操聽從了他的意見，於是督師加緊進攻，最後袁譚果然被擊敗，後被曹純的部下斬殺。
曹純所督帥的虎豹騎，被稱為“天下驍銳”，其中有些人更是從百人將裏麵挑選出來後編入的，
曹操一開始甚至不知道應該讓誰成為這支精銳騎兵的統帥。曹純擔任虎豹騎督後，以善於安撫存恤將士而甚得虎豹騎部眾的擁戴。建安十二年（207年），曹操北征烏桓，在白狼山與烏桓的數萬精銳騎兵相遇。曹操果斷下令迎戰，任命張遼率領先鋒進攻烏桓。
曹純在白狼山之戰中，受張遼指揮，並跟隨張遼衝擊烏桓軍陣。烏桓騎兵無法抵擋，被擊潰後逃竄。曹純所部的虎豹騎士兵抓獲了單於蹹頓。
曹軍趁勢追亡逐北，迫使胡、漢二十萬眾投降。此後，曹純被追錄前後功勞，封為高陵亭侯，食邑三百戶。
建安十三年（208年），曹純隨曹操南征荊州，劉琮被迫納表請降。其後曹操聽說劉備南走，深怕他得到江陵軍實，於是放棄輜重，與曹純率領虎豹騎五千，以日行三百裏的速度在長阪追上了劉備，抓到了劉備的兩個女兒並繳獲了輜重無數，收降了劉備軍的離散士兵。之後，曹純隨曹操占領了江陵，赤壁兵敗後返迴了譙郡。
建安十五年（210年），曹純去世。
此後一段時間虎豹騎由曹操直領。魏文帝曹丕即位後，追諡曹純為威侯。其子曹演繼嗣，後官至領軍將軍，正元年間進封平樂鄉侯。
曹休是曹操的族子、曹洪的親侄。曹休的祖父曹鼎曆任河間相、吳郡太守、尚書令。當時天下大亂，曹氏宗族各個散去，離開鄉裏。曹休十餘歲時喪父，他獨自與一門客抬著其父靈柩，臨時租借了一塊墳地將其父安葬。
然後攜帶著老母，渡江到吳地避難，被吳郡太守收留。曹休在太守官邸裏，見到壁上掛著昔日太守即其祖父曹鼎的畫像，遂下榻拜於地上涕泣不已，當時同坐的人都對曹休感到讚許和惋惜。
中平六年，曹操在兗州舉義兵討伐董卓，曹休於是變易姓名從千裏之外的吳地途經荊州北歸中原，乃見到曹操。
曹操當時對左右的人說：“這是我們家的千裏馬啊。”
於是讓他與曹丕共同食住，待若親子。後來曹休經常跟隨曹操四處征伐，曾在“天下驍銳”的虎豹騎中擔任宿衛之職。
建安二十三年，劉備率領諸將起兵攻漢中，另派遣將軍吳蘭攻擊下辨。曹休遂被任命為騎都尉，與議郎辛毗一起擔任主帥曹洪的參軍，且和偏將軍曹真、雍州刺史張既等隨曹洪進軍征討。
曹操在出征前對曹休說：“你雖名為參軍，但其實就是這支軍隊的主帥。”
曹洪得知此令後，也把軍中事務委托給曹休負責。當時劉備見曹軍進至下辨，於是遣張飛屯駐於固山一帶，聲稱要切斷曹軍的後路。
曹洪與諸將進行商議後都對是否繼續進軍猶豫不決，曹休說：“賊兵若真有意斷我糧道，就應該隱蔽地行動，暗中設伏。如今卻先虛張聲勢，說明這隻是劉備等人的疑兵之計。
我軍應該趁敵人尚未在下辨集結大軍之時，盡快擊破吳蘭。一旦吳蘭被擊敗，張飛的疑兵就毫無意義了，必定會自行退走的。”曹洪聽從了他的建議，進兵擊破吳蘭，張飛其後果然退走。
建安二十四年，劉備軍於定軍山斬殺曹軍統帥夏侯淵。曹操遂親征漢中，但劉備堅守險要，曹軍難以攻克，逃亡的士兵越來越多，不久後曹操隻得命令各路軍隊陸續退出漢中，曹休隨軍退至長安後，被授予中領軍一職。
黃初元年，曹丕稱帝，曹休升任領軍將軍，追錄前後功勳，封東陽亭侯。大將軍夏侯惇薨後，曹丕任命曹休為鎮南將軍，假節都督諸軍事，接替夏侯惇屯駐汝南郡召陵縣，負責抵禦孫權。曹休赴任前，曹丕車駕親臨，還下了鑾輿與曹休執手送別。
當時孫權派遣將領屯駐曆陽，曹休到任後，立即率軍將之擊破，又另遣兵渡江偷襲，燒掉了吳軍設在蕪湖的軍營數千家。於是遷為征東將軍，兼領揚州刺史，進封安陽鄉侯。
後曹休之母去世，曹休本是至孝之人，因此悲痛不已，守孝期間飲食不進。曹丕知道後命令侍中強行脫下他的喪服，詔令其飲食酒肉。曹休受詔後不得已進行飲食，但形體卻越發憔悴。
之後向曹丕告假請求歸還故鄉譙縣葬母，曹丕又遣越騎校尉薛喬奉詔來勸慰其不要過度憂哀，於是讓曹休歸家治喪。曹休隻一宿便完成了葬禮，然後馬上又歸還崗位。
黃初三年，曹丕親征，兵分三路討伐孫權，任命曹休為征東大將軍，假黃鉞，督前將軍張遼、鎮東將軍臧霸、豫州刺史賈逵、兗州刺史王淩等諸州郡二十餘軍從東線出擊洞浦。另有上軍大將軍曹真從西線進攻江陵，大將軍曹仁從中線出擊濡須口。
在東線戰場，東吳派遣已經假節的前將軍呂範指揮五軍，以東吳水軍抵抗曹休。
曹休當時壯誌滿懷，盼望建立功勳，於是上表請戰，但臧霸等人不願孤軍犯險，曹丕也沒有準許，因此計劃擱置。
一天夜裏，暴風正好吹斷了呂範船隊的纜繩，被吹散的吳軍船隻紛紛漂到長江北岸。魏軍趁機出戰，斬殺吳軍數千，俘獲大量的舟船，取得大捷。
於是，曹丕下令曹休的軍隊立即渡江，但東吳的救援船隊很快開至，收攏了散卒後退還江南。
曹休命令臧霸率領萬餘人乘輕船五百追擊，攻襲徐陵，殺略吳軍數千人。隨後，吳將全琮、徐盛率軍反擊臧霸，擊退魏軍，追斬臧霸的部將尹盧，殺獲數百。
由於當時三路大軍中除曹休取得大捷外，曹仁在濡須口慘敗，曹真則在江陵未取得實際戰果，因此曹丕下令撤軍。
曹休被拜為揚州牧，屯駐東南邊境防止東吳進犯。
黃初七年，曹丕駕崩，曹休與鎮軍大將軍陳群、中軍大將軍曹真、撫軍大將軍司馬懿四人受遺詔輔政。魏明帝曹叡即位後，曹休進封長平侯。當時吳將審德屯駐皖城，曹休將其擊破，斬殺了審德，收降了吳將韓綜、翟丹等人。遂增邑四百，並前二千五百戶，遷大司馬，成為曹魏軍隊的最高統帥，都督揚州如故。
太和二年，東吳的鄱陽太守周魴按照吳王孫權的主意，佯稱得罪了吳王，要棄吳投魏。
曹休於是率領騎兵、步兵共計十萬往皖城去接應周魴。魏明帝另外派遣賈逵督前將軍滿寵等四支軍隊由西陽直攻東關，司馬懿領兵進攻江陵。尚書蔣濟向魏明帝表示駐守於上遊的吳將朱然可能會從曹休後方襲擊，而吳軍亦可能隨時會東進切斷曹休退路，建議派兵救援曹休。
魏明帝詔司馬懿停止進軍，讓賈逵東進與曹休合兵一處。琅邪太守孫禮也勸諫曹休不可孤軍深入，但此曹休立功心切，沒有聽從。遂進至石亭，在那裏遭遇到陸遜、朱桓、全琮共約九萬人的突然襲擊，曹休沒有防備，初一交戰不利後便慌忙退兵。
曹休之前的行軍路線背靠湖泊、旁依大江，在退卻時行軍受阻而十分緩慢。吳軍在其後緊追不舍，魏軍無心應戰，被斬殺萬餘，丟棄軍械車馬無數。曹休突圍至夾石，但此處退路已被孫權阻斷。曹軍士卒前無無退路、後又追兵，惶恐之下陸續叛逃，曹休的人馬幾乎已經潰不成軍。
此時，賈逵所部的援軍經過備道兼程的挺進後及時出現在夾石，吳軍以為魏國救援大軍已經來到，於是迅速撤離戰場。賈逵其後又拿出糧食和軍資供應曹休的軍隊，才使曹休免於全軍覆沒。
其後，曹休上書謝罪，魏明帝遣屯騎校尉楊暨宣旨撫慰，禮節賞賜更加隆重。曹休慚狠不已，因此癰發與背，不久即薨，諡曰壯侯。子曹肇繼嗣。