“別的不談，僅僅在你心性這一方麵就語言比不上你的老師。”鼬將自己的目光放在身邊的卡卡西身上。
佐助：“現在的你恐怕還是沒有資格來教訓我才對。總有一天我一定會超越你，叫你給打敗的。”
“你這所說的是總有一天而不是現在，你現在的實力真的是太過的弱小。有沒有興趣和我聊一會兒呢？似乎我好久都沒有見識下你的實力了，不過上一次已經介紹過了，你實在是太弱了。”
佐助沒有說話，而是靜靜的看著身邊的卡卡西。“我要往處想對他做些什麽，不然的話你就準備接受木葉的怒火吧，我們一定不會放過你的。”
“要想殺他，那還不是輕而易舉的事情，不隻是莎莎包括麵前的你們，我或許都有這個能力。如果不信的話，我現在就可以讓你們見識一下我真正的實力。身為一個強者應該不懼任何的危險，敢不敢等我過來？”
這或許是一個普通的激將法，在別人看來再容易不過。但是對於現在的鎖住來講真的是太有誘惑力了，這就是他的心魔。鼬
有什麽不敢的好，我這就過去看你能拿我怎麽辦？
卡卡西，疾風正準備跟隨走路的腳步直接走過去的時候，麵前被突然出現的泉美給擋住了。
泉美看著那麵前的卡卡西，衝著兩人眨了眨眼，
“想要過去就必須從我的屍體上走過去，就看你們現在有沒有這個本事了。”
“不要搞得這麽嚴肅，大家都是熟人，何必呢？你看看是吧？”卡卡西雖然不會眼熟，這件事情，本來就是他們自己自導自演的。
佐助跟著鼬，兩人直接走進旅館中。卡卡西這邊的三個人在這兒僵持了一會兒，終於還是存有不過吸引力，漸漸的走了進去。
要知道這個時候可是兩兄弟的重頭戲，這個時候不看那不看才是白不看的，絕對有好兆頭。
“坐吧!最近這一段時間自己過的怎麽樣呢？”
“你既然有心思關心我，你都家整個宇智波一族的人都給殺了，難道就為什麽要把我留下直接將我殺了該多好？這樣的話你一個人就能夠存活。究竟是為了什麽？為了什麽你要殺了自己的熟人和爸爸媽媽他們？這不是我眼中的你，快點告訴我你究竟想要得到些什麽？”
那麵對著這邊的一連串的追問。鼬真是一場無奈的搖搖頭，“看來這麽多年在你心中存在的疑問也是不少呢，想必一定問過很多人吧。
恐怕他們也沒有準確的答案晚，隻是說鼬是一個叛忍，沒錯，這就是現在的我，可能也是最真實的我。不要想那麽多，現在的你實在是泰國的熱銷，剛才我稍微的一期要你就跟我過來了，如果真的可能的話你已經是個死人了。”
“你也沒必要在這裏和我說教這麽多。真的有意思嗎？如果你真的有心管我的話，為什麽這麽多年會做出這樣的事情？我覺得現在的你根本就沒有任何的資格，對現在的我進行任何的評價。”
“我覺得你應該有自己的人生要走，現在的你還僅僅是生活在我的陰影之下。我希望你能有一天能夠超越我。哪怕是用你手中的工具殺掉我，這也是你自己的能力。無論你對於我有錢做過所有的事情，做出任何的評判我都不在意。但是我想要讓你明白一件事情，在出世界上想要生存下去，必須要提高自己的實力，而現在的你實在是太過的弱小，我捏死你就如同捏死一隻螞蟻一樣簡單，但是我沒有這麽做，因為沒有任何的意義。”
“你如果真的想超越我，那你就去努力的變強，而現在的你成長的速度實在是太過的緩慢。”
疾風青島這兒也是一件頭大，這個家夥他們兩個在聊什麽呀？說三道四的，到最後來恐怕現在的又也不知道該怎麽處理這件事吧。
“卡卡西對於你來說是一個不錯的老師，對吧？但是我覺得他確實是一個不錯的老師，不過我更覺得你應該需要一個比卡卡西更加強大的老師才對。你的圖賣那個家夥應該叫名人嘛，他的老師好像是自來也。”
“我覺得你可以找一個和他同同級別的人來當你的老師會不錯。”
疾風聽到這自己的內心有點兒小小的波瀾，這個家夥知道鳴人的老師是自來也並不是一件多麽令人感到奇怪的事情。
讓她找一個能夠和自來也一個能夠旗鼓相當的老師，那恐怕沒有幾個人可以學大蛇丸，或許真的是一個非常適合選擇的角色。
真的是讓人感覺有點恐怖如斯呀，
難道真的是印證了那一句話？曆史在這個時候就要進一步重演了嗎？
不對，難道曆史的軌跡真的是哪一更改呀？竟然讓他去找何哉呀，同級別的老師天呐。
“大蛇丸？”佐助冷不丁的從自己的口中說出了這三個字。
鼬停了之後沒有說話，而是看著麵前的人。“他一直窺探與我們宇智波一族的血煉聯合特殊的體質，如果你成為他的弟子的話，恐怕你很有可能會成為他奪舍的對象，但是或許這是一個不錯的選擇。前提是你有必死的決心才行。”
“主要是能夠殺了你現在的我做什麽或許都是可能性的，我都不怕。”
卡卡西這是一臉懵逼的看著身邊的積分，這到底是什麽情況呀？完全和自己想象的不一樣，怎麽把他推向了大蛇丸那一邊兒呀？這還玩個錘子呀，稍有不慎的話那他就是木葉的叛忍呀。
在卡卡西年僅12歲，即剛剛成為上忍之時，波風水門帶隊去神無毗橋執行的一次任務，水門班和第七班則剛好相反，來自宇智波一族的帶土並不是隊中的精英，而是個性格比較膽小、很愛哭的家夥，故常被卡卡西嘲笑為愛哭鬼。因此最開始宇智波帶土和卡卡西雖在同一隊，但彼此的性格也不是非常合得來。帶土在整篇中雖然比較膽小，但對同伴很重視，他得知琳被敵人抓走後立即要求卡卡西一同放棄任務也要先救夥伴。
後來帶土了解到：卡卡西的父親旗木朔茂是一位了不起的偉大忍者，但在一次執行任務中，為救同伴選擇了放棄任務，結果給村裏帶來了巨大的損失，他的父親受村人仇視，就連所救的夥伴也反過來指責他，木葉白牙最後自殺身亡。少年時期卡卡西親眼目睹其父含恨而終，從此以後，卡卡西性格變得冷漠，並且堅持認為，身為忍者，不能被感情所影響，有時候為了完成任務，同伴的犧牲也無法避免。[5]
由於琳在任務中被岩忍們抓走，帶土要求立即先拯救琳，但是如果這樣的話任務很可能會麵臨失敗，自己將會重蹈覆轍，卡卡西毅然決定先執行任務，後解救琳，並且還說感情這種東西隻是執行任務的絆腳石，麵對卡卡西的這種冷漠，帶土非常氣憤，臨走前他對卡卡西說“違反忍者規定的人，我們稱之為廢物。可是，不懂得重視同伴的人，連廢物都不如！”並補充說道：“木葉白牙才是真正的英雄！”卡卡西表麵若無其事，但內心已有所動搖，最終下定決心，先救同伴，趕來的卡卡西為了救帶土而傷到左眼。在他們成功救迴琳返迴的過程中，卡卡西被左方來的碎石擊中並倒在地上，帶土看見，立刻趕迴來救卡卡西，自己卻被壓在巨石下，右半身被壓碎。
卡卡西與帶土
臨終前帶土讓琳用醫療忍術將自己剛剛覺醒的寫輪眼，連眼軸一起移植到卡卡西受傷的左眼處，並對卡卡西說：他希望自己能成為卡卡西的左眼，幫助他看清未來。而卡卡西每天遲到幾個小時的理由也是因為去慰靈碑前看望帶土。神無毗橋之戰，這一天，木葉產生了兩名擁有寫輪眼的英雄，其中一人的名字被刻在了慰靈碑上，另一個就是在忍界赫赫有名的“複製忍者卡卡西”。
加入暗部
在神無毗橋之戰結束後不久，卡卡西和琳就遭遇到霧忍的襲擊，當時體內已經被霧忍們植入三尾的琳為了保護木葉不受三尾的襲擊而選擇死在卡卡西的雷切之下。卡卡西則由於先後失去帶土和琳這兩位同伴而大受打擊，身體和精神都受到連續不斷的噩夢折磨。身為卡卡西曾經老師的波風水門為了讓卡卡西擺脫這種狀態而請求他加入暗部，卡卡西也自此開始了他的暗部生涯。
一進入暗部的卡卡西被水門安排看護正在妊娠期的漩渦玖辛奈，卡卡西輕輕鬆鬆完成了任務（其實是水門和三代火影商量好為了消除卡卡西心中的黑暗）。直到漩渦鳴人出生，水門為保護村子而犧牲為止。
水門死後三代目火影重新擔任了火影一職，而誌村團藏為了奪取村子的控製權利用了卡卡西心中的黑暗，誹謗三代火影。
卡卡西陷入了困境，然而卡卡西跟三代火影的談話消除了心中的疑惑。誌村團藏打算在三代火影前往火之國首都接受任命的途中將其殺死，卡卡西中途背叛了團藏使三代得以幸存。三代火影出於大局考慮赦免了團藏的過錯。
在前幾次的行動中卡卡西發現了團藏直屬暗部-根中存在會使用木遁的忍者，年齡符合之前木葉失蹤的一批兒童。在卡卡西潛入火影辦公室查閱資料時被三代火影發現，三代對卡卡西講述了這一切的來龍去脈，並告訴卡卡西切勿輕舉妄動。
經過一連串的事件以後，大蛇丸的人體實驗暴露，但是麵對曾經自己最優秀的學生，三代火影無法痛下殺手，讓大蛇丸逃脫，但廢了大蛇丸的雙手。三代目指示暗部一定要將大蛇丸帶迴木葉，一旦大蛇丸叛逃敵國將會對木葉造成巨大的損失，卡卡西受命前往尋找大蛇丸。與此同時團藏表麵上與三代目火影“合作”，實則為了幫助大蛇丸逃脫木葉的追殺，於是團藏派出了“甲（詳見天藏）”前往秘密據點。
卡卡西誤闖秘密據點被據點的人抓住，但甲暗中救了卡卡西一命，當卡卡西再度迴到據點時，秘密據點的人已經全部被大蛇丸殺死，自己跟大蛇丸展開了戰鬥。大蛇丸自知再打下去對自己不利便撤退了，卡卡西對甲和據點唯一幸存的人說“我從來沒有來到過這裏，也沒有見到任何人，更沒有發現大蛇丸”，便離開了他們。
誌村團藏的右眼是寫輪眼，由於多次使用已經漸漸失明，而宇智波一族擁有寫輪眼的成員又很難下手，故團藏決定奪取卡卡西的寫輪眼。
之後團藏假借任務為由使甲和卡卡西一同探查大蛇丸秘密據點。甲對卡卡西露出殺意時被卡卡西察覺並敗在卡卡西的手下，經過與卡卡西的一番對話之後甲消除了對卡卡西的疑惑。這時據點內白磷大蛇複活，卡卡西拚命保護甲，最後失去了知覺，但甲並沒有奪取卡卡西的寫輪眼而是背叛了團藏。最後卡卡西會見三代火影，將甲從根調離而分配到了暗部卡卡西所在的一組，甲恢複了原名天藏。
卡卡西的組缺少人手，於是宇智波鼬便加入了卡卡西所在的一組，起初年紀比較小的鼬不被他人留意，反而招來了冷嘲熱諷，但不久之後鼬的能力展現了出來令所有人驚奇並由衷的佩服，直到宇智波叛亂鼬出走木葉結束。卡卡西說過鼬加入了這麽長時間自己卻對他還是一無所知。
由於邁特凱等人在和卡卡西一同執行任務時親眼目睹了卡卡西冷血的眼神，便連同同期忍者請求三代火影解放卡卡西讓其成為擔當上忍收徒，希望通過收徒改變卡卡西心中的黑暗，三代目火影同意了這個請求。
在成為擔當上忍以後卡卡西立誌不允許讓不懂得珍惜同伴的人成為忍者，果然他所在的組通過率為0，卡卡西也在捫心自問如果當時波風水門發現自己根本沒有團隊意識的話會如何。同時懷疑自己的要求是不是太苛刻了。
三代目火影跟卡卡西談話，再一次消除了卡卡西心中的疑慮，而曾經教過的學生們並沒有恨他反而很感謝他當初的做法，更加堅定了卡卡西的信念，在學生們麵前有點兒臉紅。
三代目火影打算讓卡卡西負責新畢業的三個學生：漩渦鳴人、宇智波佐助、春野櫻。
鳴人等人剛從學院畢業後，卡卡西就成為鳴人、佐助及小櫻這些下忍的帶隊老師，但是卡卡西再為他們這些畢業生安排生存測試，若不能通過就要求他們重返學院學習。曆年來均沒有人成功通過卡卡西的下忍測試，卡卡西的下忍測試，是要求鳴人他們在中午前，奪去綁在自己腰間的兩個鈴，由於隻有兩個，故此隊中最多隻有兩人能成功通過考試，一人則被淘汰，被淘汰者非但沒有飯吃，更可能被評為不合格而重返學院。卡卡西亦要他們以抱著殺死他的心，才有機會奪去他手上的鈴。
三人當中，鳴人的表現最差，他非但不隱藏起來，還大模大樣地向他挑戰，結果被卡卡西以體術秘技——“千年殺”擊飛。之後又中了卡卡西設的簡單陷阱，兩次被吊在樹上，被卡卡西批評為“隻會橫衝直撞，破綻百出”。[9]
相反，櫻及佐助比較冷靜，他們一開始就隱藏起來。佐助趁卡卡西向吊在樹上的鳴人講解時，擲出手裏劍攻擊他，但卻隻打中他的替身。後來再度遇上卡卡西，其身手及智謀，以及使出火遁·豪火球之術，令卡卡西不得不承認其天賦。但最後仍被卡卡西以忍術土遁術·禦殺斬首術埋在地下。
卡卡西批評佐助隻喜歡個人主義，不明白隊伍合作的重要性。至於櫻，一如以往隻擔心佐助。所以當佐助的偷襲失敗後，就去找佐助。途中卻中了卡卡西的幻術，身受重傷的佐助向他求救，她立刻被嚇得暈倒。醒來後，誤以為佐助真的有生命危險，故繼續找佐助。但當看見被埋在地上，頭部外露的佐助跟他說話時，便以為是死去的佐助在和她說話，二話不說再次暈倒。
結果，三人都不能在中午時份搶到卡卡西的兩個鈴，鳴人更因欲偷走測試中準備的食物，被卡卡西縛在木柱上。卡卡西說他們三人跟本沒資格當忍者，連返迴學院的資格也沒有。卡卡西也說出測試的真正目的，就是要他們表現“團隊合作”的重要性，即使麵對自己可能要被淘汰出局（因為隻得兩個鈴），也能放棄個人利益，跟夥伴一起合作；那些隻顧自己表現（如鳴人、佐助）及不重視隊友的人（如小櫻無視鳴人），是不能做忍者的，之後又向他們展示了旁邊石碑上殉職的英雄。[10]
後來卡卡西“手下留情”，說又再給他們一次機會，但卻不準許櫻及佐助給鳴人食物。就在卡卡西離開後，佐助深明卡卡西真正的意思，私下給鳴人食物；櫻看見後，也把自己的一份給鳴人吃。卡卡西突然出現，告訴他們已經過關，因為他們不像以往考生那樣，沒有自己的想法，亦沒有重視夥伴的精神。[11]
對戰再不斬
卡卡西和鳴人等人接受了c級任務，要護送建築工人達茲納迴國，但途中遇上被波之國無良商人卡多雇傭的叛忍桃地再不斬和白，卡卡西兩次與再不斬交手。
第一次，卡卡西中了再不斬的計謀，被水牢之術困住，幸好鳴人及時相救。之後卡卡西使用寫輪眼，複製再不斬的水遁·水龍彈之術，將其擊敗，但也因為查克拉消耗過大休養了一段時間。
第二次，卡卡西使出追牙術，困住再不斬，然後使用雷切，但這一招卻被白拚死擋住，見白已死，心灰意冷的再不斬犧牲了自己的性命，反過來把作惡多端的卡多殺死。根據他臨終前的托付，卡卡西把再不斬、白連同再不斬的斬首大刀葬在一起。[12]
中忍考試
在中忍考試中，卡卡西一直在旁邊觀看鳴人等三個學生的比賽。當佐助在第一戰勝出後，卡卡西就把大蛇丸留在佐助脖子的天之咒印暫時封印。然而卻遇上了傳說中“三忍”之一——大蛇丸，企圖帶走佐助，卡卡西便向大蛇丸展示自創秘技--雷切及開啟寫輪眼，還警告大蛇丸如欲帶走佐助，決定與他同歸於盡。
不過大蛇丸就暗示卡卡西根本沒有這種能力殺死他，但亦沒有立刻帶走佐助，轉眼便離開了。卡卡西亦意識到自己沒有殺死大蛇丸的能力。
後來卡卡西在第三場正式考試前，努力訓練跟他有相同“雷”屬性的佐助。
卡卡西對佐助進行了多日刻苦的訓練後，終於讓佐助完成可克製我愛羅“砂防禦”的“千鳥”；並在佐助比賽資格快要被取消的那一刻，及時把佐助送到中忍考試會場內。然而，就在佐助跟我愛羅進行激戰之際，大蛇丸突然對木葉隱村發動了攻擊，而佐助亦追趕被千鳥打傷的我愛羅。
另一方麵卡卡西則解開了音忍藥師兜對會場觀眾釋放的幻術，他命令春野櫻把中了幻術的漩渦鳴人及奈良鹿丸（實際上早已自行解了幻術）喚醒，並跟忍犬帕克一起、前往阻止佐助追擊我愛羅。大蛇丸更聯同砂忍合力進攻木葉村，我愛羅的任務之一就是在大蛇丸進攻的同時發動一尾，可惜由於他的情緒波動在中忍考試時已經提前發動了一尾，但被佐助的千鳥打傷後被手鞠和勘九郎帶走，之後他安定下來再次發動一尾，佐助趕上跟我愛羅大戰，可惜佐助始終不敵一尾，一尾正想殺佐助之時嗚人及時趕到救下佐助，更發動前所未見的力量最後和我愛羅打得兩敗俱傷。
佐助：“現在的你恐怕還是沒有資格來教訓我才對。總有一天我一定會超越你，叫你給打敗的。”
“你這所說的是總有一天而不是現在，你現在的實力真的是太過的弱小。有沒有興趣和我聊一會兒呢？似乎我好久都沒有見識下你的實力了，不過上一次已經介紹過了，你實在是太弱了。”
佐助沒有說話，而是靜靜的看著身邊的卡卡西。“我要往處想對他做些什麽，不然的話你就準備接受木葉的怒火吧，我們一定不會放過你的。”
“要想殺他，那還不是輕而易舉的事情，不隻是莎莎包括麵前的你們，我或許都有這個能力。如果不信的話，我現在就可以讓你們見識一下我真正的實力。身為一個強者應該不懼任何的危險，敢不敢等我過來？”
這或許是一個普通的激將法，在別人看來再容易不過。但是對於現在的鎖住來講真的是太有誘惑力了，這就是他的心魔。鼬
有什麽不敢的好，我這就過去看你能拿我怎麽辦？
卡卡西，疾風正準備跟隨走路的腳步直接走過去的時候，麵前被突然出現的泉美給擋住了。
泉美看著那麵前的卡卡西，衝著兩人眨了眨眼，
“想要過去就必須從我的屍體上走過去，就看你們現在有沒有這個本事了。”
“不要搞得這麽嚴肅，大家都是熟人，何必呢？你看看是吧？”卡卡西雖然不會眼熟，這件事情，本來就是他們自己自導自演的。
佐助跟著鼬，兩人直接走進旅館中。卡卡西這邊的三個人在這兒僵持了一會兒，終於還是存有不過吸引力，漸漸的走了進去。
要知道這個時候可是兩兄弟的重頭戲，這個時候不看那不看才是白不看的，絕對有好兆頭。
“坐吧!最近這一段時間自己過的怎麽樣呢？”
“你既然有心思關心我，你都家整個宇智波一族的人都給殺了，難道就為什麽要把我留下直接將我殺了該多好？這樣的話你一個人就能夠存活。究竟是為了什麽？為了什麽你要殺了自己的熟人和爸爸媽媽他們？這不是我眼中的你，快點告訴我你究竟想要得到些什麽？”
那麵對著這邊的一連串的追問。鼬真是一場無奈的搖搖頭，“看來這麽多年在你心中存在的疑問也是不少呢，想必一定問過很多人吧。
恐怕他們也沒有準確的答案晚，隻是說鼬是一個叛忍，沒錯，這就是現在的我，可能也是最真實的我。不要想那麽多，現在的你實在是泰國的熱銷，剛才我稍微的一期要你就跟我過來了，如果真的可能的話你已經是個死人了。”
“你也沒必要在這裏和我說教這麽多。真的有意思嗎？如果你真的有心管我的話，為什麽這麽多年會做出這樣的事情？我覺得現在的你根本就沒有任何的資格，對現在的我進行任何的評價。”
“我覺得你應該有自己的人生要走，現在的你還僅僅是生活在我的陰影之下。我希望你能有一天能夠超越我。哪怕是用你手中的工具殺掉我，這也是你自己的能力。無論你對於我有錢做過所有的事情，做出任何的評判我都不在意。但是我想要讓你明白一件事情，在出世界上想要生存下去，必須要提高自己的實力，而現在的你實在是太過的弱小，我捏死你就如同捏死一隻螞蟻一樣簡單，但是我沒有這麽做，因為沒有任何的意義。”
“你如果真的想超越我，那你就去努力的變強，而現在的你成長的速度實在是太過的緩慢。”
疾風青島這兒也是一件頭大，這個家夥他們兩個在聊什麽呀？說三道四的，到最後來恐怕現在的又也不知道該怎麽處理這件事吧。
“卡卡西對於你來說是一個不錯的老師，對吧？但是我覺得他確實是一個不錯的老師，不過我更覺得你應該需要一個比卡卡西更加強大的老師才對。你的圖賣那個家夥應該叫名人嘛，他的老師好像是自來也。”
“我覺得你可以找一個和他同同級別的人來當你的老師會不錯。”
疾風聽到這自己的內心有點兒小小的波瀾，這個家夥知道鳴人的老師是自來也並不是一件多麽令人感到奇怪的事情。
讓她找一個能夠和自來也一個能夠旗鼓相當的老師，那恐怕沒有幾個人可以學大蛇丸，或許真的是一個非常適合選擇的角色。
真的是讓人感覺有點恐怖如斯呀，
難道真的是印證了那一句話？曆史在這個時候就要進一步重演了嗎？
不對，難道曆史的軌跡真的是哪一更改呀？竟然讓他去找何哉呀，同級別的老師天呐。
“大蛇丸？”佐助冷不丁的從自己的口中說出了這三個字。
鼬停了之後沒有說話，而是看著麵前的人。“他一直窺探與我們宇智波一族的血煉聯合特殊的體質，如果你成為他的弟子的話，恐怕你很有可能會成為他奪舍的對象，但是或許這是一個不錯的選擇。前提是你有必死的決心才行。”
“主要是能夠殺了你現在的我做什麽或許都是可能性的，我都不怕。”
卡卡西這是一臉懵逼的看著身邊的積分，這到底是什麽情況呀？完全和自己想象的不一樣，怎麽把他推向了大蛇丸那一邊兒呀？這還玩個錘子呀，稍有不慎的話那他就是木葉的叛忍呀。
在卡卡西年僅12歲，即剛剛成為上忍之時，波風水門帶隊去神無毗橋執行的一次任務，水門班和第七班則剛好相反，來自宇智波一族的帶土並不是隊中的精英，而是個性格比較膽小、很愛哭的家夥，故常被卡卡西嘲笑為愛哭鬼。因此最開始宇智波帶土和卡卡西雖在同一隊，但彼此的性格也不是非常合得來。帶土在整篇中雖然比較膽小，但對同伴很重視，他得知琳被敵人抓走後立即要求卡卡西一同放棄任務也要先救夥伴。
後來帶土了解到：卡卡西的父親旗木朔茂是一位了不起的偉大忍者，但在一次執行任務中，為救同伴選擇了放棄任務，結果給村裏帶來了巨大的損失，他的父親受村人仇視，就連所救的夥伴也反過來指責他，木葉白牙最後自殺身亡。少年時期卡卡西親眼目睹其父含恨而終，從此以後，卡卡西性格變得冷漠，並且堅持認為，身為忍者，不能被感情所影響，有時候為了完成任務，同伴的犧牲也無法避免。[5]
由於琳在任務中被岩忍們抓走，帶土要求立即先拯救琳，但是如果這樣的話任務很可能會麵臨失敗，自己將會重蹈覆轍，卡卡西毅然決定先執行任務，後解救琳，並且還說感情這種東西隻是執行任務的絆腳石，麵對卡卡西的這種冷漠，帶土非常氣憤，臨走前他對卡卡西說“違反忍者規定的人，我們稱之為廢物。可是，不懂得重視同伴的人，連廢物都不如！”並補充說道：“木葉白牙才是真正的英雄！”卡卡西表麵若無其事，但內心已有所動搖，最終下定決心，先救同伴，趕來的卡卡西為了救帶土而傷到左眼。在他們成功救迴琳返迴的過程中，卡卡西被左方來的碎石擊中並倒在地上，帶土看見，立刻趕迴來救卡卡西，自己卻被壓在巨石下，右半身被壓碎。
卡卡西與帶土
臨終前帶土讓琳用醫療忍術將自己剛剛覺醒的寫輪眼，連眼軸一起移植到卡卡西受傷的左眼處，並對卡卡西說：他希望自己能成為卡卡西的左眼，幫助他看清未來。而卡卡西每天遲到幾個小時的理由也是因為去慰靈碑前看望帶土。神無毗橋之戰，這一天，木葉產生了兩名擁有寫輪眼的英雄，其中一人的名字被刻在了慰靈碑上，另一個就是在忍界赫赫有名的“複製忍者卡卡西”。
加入暗部
在神無毗橋之戰結束後不久，卡卡西和琳就遭遇到霧忍的襲擊，當時體內已經被霧忍們植入三尾的琳為了保護木葉不受三尾的襲擊而選擇死在卡卡西的雷切之下。卡卡西則由於先後失去帶土和琳這兩位同伴而大受打擊，身體和精神都受到連續不斷的噩夢折磨。身為卡卡西曾經老師的波風水門為了讓卡卡西擺脫這種狀態而請求他加入暗部，卡卡西也自此開始了他的暗部生涯。
一進入暗部的卡卡西被水門安排看護正在妊娠期的漩渦玖辛奈，卡卡西輕輕鬆鬆完成了任務（其實是水門和三代火影商量好為了消除卡卡西心中的黑暗）。直到漩渦鳴人出生，水門為保護村子而犧牲為止。
水門死後三代目火影重新擔任了火影一職，而誌村團藏為了奪取村子的控製權利用了卡卡西心中的黑暗，誹謗三代火影。
卡卡西陷入了困境，然而卡卡西跟三代火影的談話消除了心中的疑惑。誌村團藏打算在三代火影前往火之國首都接受任命的途中將其殺死，卡卡西中途背叛了團藏使三代得以幸存。三代火影出於大局考慮赦免了團藏的過錯。
在前幾次的行動中卡卡西發現了團藏直屬暗部-根中存在會使用木遁的忍者，年齡符合之前木葉失蹤的一批兒童。在卡卡西潛入火影辦公室查閱資料時被三代火影發現，三代對卡卡西講述了這一切的來龍去脈，並告訴卡卡西切勿輕舉妄動。
經過一連串的事件以後，大蛇丸的人體實驗暴露，但是麵對曾經自己最優秀的學生，三代火影無法痛下殺手，讓大蛇丸逃脫，但廢了大蛇丸的雙手。三代目指示暗部一定要將大蛇丸帶迴木葉，一旦大蛇丸叛逃敵國將會對木葉造成巨大的損失，卡卡西受命前往尋找大蛇丸。與此同時團藏表麵上與三代目火影“合作”，實則為了幫助大蛇丸逃脫木葉的追殺，於是團藏派出了“甲（詳見天藏）”前往秘密據點。
卡卡西誤闖秘密據點被據點的人抓住，但甲暗中救了卡卡西一命，當卡卡西再度迴到據點時，秘密據點的人已經全部被大蛇丸殺死，自己跟大蛇丸展開了戰鬥。大蛇丸自知再打下去對自己不利便撤退了，卡卡西對甲和據點唯一幸存的人說“我從來沒有來到過這裏，也沒有見到任何人，更沒有發現大蛇丸”，便離開了他們。
誌村團藏的右眼是寫輪眼，由於多次使用已經漸漸失明，而宇智波一族擁有寫輪眼的成員又很難下手，故團藏決定奪取卡卡西的寫輪眼。
之後團藏假借任務為由使甲和卡卡西一同探查大蛇丸秘密據點。甲對卡卡西露出殺意時被卡卡西察覺並敗在卡卡西的手下，經過與卡卡西的一番對話之後甲消除了對卡卡西的疑惑。這時據點內白磷大蛇複活，卡卡西拚命保護甲，最後失去了知覺，但甲並沒有奪取卡卡西的寫輪眼而是背叛了團藏。最後卡卡西會見三代火影，將甲從根調離而分配到了暗部卡卡西所在的一組，甲恢複了原名天藏。
卡卡西的組缺少人手，於是宇智波鼬便加入了卡卡西所在的一組，起初年紀比較小的鼬不被他人留意，反而招來了冷嘲熱諷，但不久之後鼬的能力展現了出來令所有人驚奇並由衷的佩服，直到宇智波叛亂鼬出走木葉結束。卡卡西說過鼬加入了這麽長時間自己卻對他還是一無所知。
由於邁特凱等人在和卡卡西一同執行任務時親眼目睹了卡卡西冷血的眼神，便連同同期忍者請求三代火影解放卡卡西讓其成為擔當上忍收徒，希望通過收徒改變卡卡西心中的黑暗，三代目火影同意了這個請求。
在成為擔當上忍以後卡卡西立誌不允許讓不懂得珍惜同伴的人成為忍者，果然他所在的組通過率為0，卡卡西也在捫心自問如果當時波風水門發現自己根本沒有團隊意識的話會如何。同時懷疑自己的要求是不是太苛刻了。
三代目火影跟卡卡西談話，再一次消除了卡卡西心中的疑慮，而曾經教過的學生們並沒有恨他反而很感謝他當初的做法，更加堅定了卡卡西的信念，在學生們麵前有點兒臉紅。
三代目火影打算讓卡卡西負責新畢業的三個學生：漩渦鳴人、宇智波佐助、春野櫻。
鳴人等人剛從學院畢業後，卡卡西就成為鳴人、佐助及小櫻這些下忍的帶隊老師，但是卡卡西再為他們這些畢業生安排生存測試，若不能通過就要求他們重返學院學習。曆年來均沒有人成功通過卡卡西的下忍測試，卡卡西的下忍測試，是要求鳴人他們在中午前，奪去綁在自己腰間的兩個鈴，由於隻有兩個，故此隊中最多隻有兩人能成功通過考試，一人則被淘汰，被淘汰者非但沒有飯吃，更可能被評為不合格而重返學院。卡卡西亦要他們以抱著殺死他的心，才有機會奪去他手上的鈴。
三人當中，鳴人的表現最差，他非但不隱藏起來，還大模大樣地向他挑戰，結果被卡卡西以體術秘技——“千年殺”擊飛。之後又中了卡卡西設的簡單陷阱，兩次被吊在樹上，被卡卡西批評為“隻會橫衝直撞，破綻百出”。[9]
相反，櫻及佐助比較冷靜，他們一開始就隱藏起來。佐助趁卡卡西向吊在樹上的鳴人講解時，擲出手裏劍攻擊他，但卻隻打中他的替身。後來再度遇上卡卡西，其身手及智謀，以及使出火遁·豪火球之術，令卡卡西不得不承認其天賦。但最後仍被卡卡西以忍術土遁術·禦殺斬首術埋在地下。
卡卡西批評佐助隻喜歡個人主義，不明白隊伍合作的重要性。至於櫻，一如以往隻擔心佐助。所以當佐助的偷襲失敗後，就去找佐助。途中卻中了卡卡西的幻術，身受重傷的佐助向他求救，她立刻被嚇得暈倒。醒來後，誤以為佐助真的有生命危險，故繼續找佐助。但當看見被埋在地上，頭部外露的佐助跟他說話時，便以為是死去的佐助在和她說話，二話不說再次暈倒。
結果，三人都不能在中午時份搶到卡卡西的兩個鈴，鳴人更因欲偷走測試中準備的食物，被卡卡西縛在木柱上。卡卡西說他們三人跟本沒資格當忍者，連返迴學院的資格也沒有。卡卡西也說出測試的真正目的，就是要他們表現“團隊合作”的重要性，即使麵對自己可能要被淘汰出局（因為隻得兩個鈴），也能放棄個人利益，跟夥伴一起合作；那些隻顧自己表現（如鳴人、佐助）及不重視隊友的人（如小櫻無視鳴人），是不能做忍者的，之後又向他們展示了旁邊石碑上殉職的英雄。[10]
後來卡卡西“手下留情”，說又再給他們一次機會，但卻不準許櫻及佐助給鳴人食物。就在卡卡西離開後，佐助深明卡卡西真正的意思，私下給鳴人食物；櫻看見後，也把自己的一份給鳴人吃。卡卡西突然出現，告訴他們已經過關，因為他們不像以往考生那樣，沒有自己的想法，亦沒有重視夥伴的精神。[11]
對戰再不斬
卡卡西和鳴人等人接受了c級任務，要護送建築工人達茲納迴國，但途中遇上被波之國無良商人卡多雇傭的叛忍桃地再不斬和白，卡卡西兩次與再不斬交手。
第一次，卡卡西中了再不斬的計謀，被水牢之術困住，幸好鳴人及時相救。之後卡卡西使用寫輪眼，複製再不斬的水遁·水龍彈之術，將其擊敗，但也因為查克拉消耗過大休養了一段時間。
第二次，卡卡西使出追牙術，困住再不斬，然後使用雷切，但這一招卻被白拚死擋住，見白已死，心灰意冷的再不斬犧牲了自己的性命，反過來把作惡多端的卡多殺死。根據他臨終前的托付，卡卡西把再不斬、白連同再不斬的斬首大刀葬在一起。[12]
中忍考試
在中忍考試中，卡卡西一直在旁邊觀看鳴人等三個學生的比賽。當佐助在第一戰勝出後，卡卡西就把大蛇丸留在佐助脖子的天之咒印暫時封印。然而卻遇上了傳說中“三忍”之一——大蛇丸，企圖帶走佐助，卡卡西便向大蛇丸展示自創秘技--雷切及開啟寫輪眼，還警告大蛇丸如欲帶走佐助，決定與他同歸於盡。
不過大蛇丸就暗示卡卡西根本沒有這種能力殺死他，但亦沒有立刻帶走佐助，轉眼便離開了。卡卡西亦意識到自己沒有殺死大蛇丸的能力。
後來卡卡西在第三場正式考試前，努力訓練跟他有相同“雷”屬性的佐助。
卡卡西對佐助進行了多日刻苦的訓練後，終於讓佐助完成可克製我愛羅“砂防禦”的“千鳥”；並在佐助比賽資格快要被取消的那一刻，及時把佐助送到中忍考試會場內。然而，就在佐助跟我愛羅進行激戰之際，大蛇丸突然對木葉隱村發動了攻擊，而佐助亦追趕被千鳥打傷的我愛羅。
另一方麵卡卡西則解開了音忍藥師兜對會場觀眾釋放的幻術，他命令春野櫻把中了幻術的漩渦鳴人及奈良鹿丸（實際上早已自行解了幻術）喚醒，並跟忍犬帕克一起、前往阻止佐助追擊我愛羅。大蛇丸更聯同砂忍合力進攻木葉村，我愛羅的任務之一就是在大蛇丸進攻的同時發動一尾，可惜由於他的情緒波動在中忍考試時已經提前發動了一尾，但被佐助的千鳥打傷後被手鞠和勘九郎帶走，之後他安定下來再次發動一尾，佐助趕上跟我愛羅大戰，可惜佐助始終不敵一尾，一尾正想殺佐助之時嗚人及時趕到救下佐助，更發動前所未見的力量最後和我愛羅打得兩敗俱傷。