中平六年孫堅討董失敗後迴到富春老家休整，初平三年（192年）孫堅攜妻兒老小遷往廬江舒縣居住，當時他實力弱小，隻好委身屈從於袁術麾下。他的長子孫策性格豁達，喜交名士；次子孫權溫文爾雅，機敏善謀，並稱孫家二虎。孫權跟隨在袁術身邊，孫策則侍奉在孫堅膝下，兩兄弟經常遊走於揚州上流社會之間，為他們的父親孫堅拉來不少名氣聲望，許多江淮名士紛紛慕名而來投效孫堅。其中就有廬江縣人周瑜慕孫策之名，專程至府中拜訪。周瑜和孫策同歲，並且都是少年有誌，傑出豁達之人。兩人一見如故，便推心置腹以誠相待，年少的他們豪情萬丈，此次會麵過後他們決定日後相互攜持，共謀大事，闖出一片天地，建功立業，光宗耀祖。從此之後孫家父子在周瑜的協助下東征西討，為袁術打下大片疆土，立下汗馬功勞，同時也奠定孫家在江東的地位。
興平元年（194年）初，袁術進攻徐州的劉備，雙方相持於盱眙、淮陰。由於軍中糧食緊張，袁術派人向廬江太守陸康索要三萬斛軍糧，陸康不但不給還驅逐了袁術使者，袁術麵子被駁頓時大怒，孫策主動攬過此事，孫策以前在舒縣之時曾去拜訪過陸家主陸康，陸康眼高於頂，完全看不起孫策這個名不見經傳的黃口小兒，隻是讓自己的下人接待了他，此舉極度羞辱。陸康則認為自己是當地世家豪族，身份高貴，沒有必要去理會孫策這麽一個黃毛小子，於是自己避而不見，因此孫策對陸康懷恨在心。袁術見此就派孫堅、孫策去攻打陸康，並且承諾：“之前我錯信了讒言，現在自己非常後悔。如果這次能抓獲陸康，整個廬江郡就是你們父子的。”孫堅、孫策父子在廬江浴血奮戰近兩年，終於奪下廬江，然而袁術自食其言讓自己親信劉勳出任廬江太守，這讓孫堅父子很不滿。
興平二年（195年）末，孫堅征得袁術同意，他讓孫策周瑜率軍東渡長江，兩人在當利口襲擊張英部隊，並以曲阿為前進基地，而揚州刺史劉繇派樊能、於麋駐紮在橫江津，與孫堅軍隔著淮河對峙。戰鬥多日，孫堅軍中緊缺糧草，即刻派人向壽春的袁術催要。
孫堅這邊的戰況，連同江準名士競相投效孫家父子的事被有心人探知，開始在袁術麵前進讒言：“主公，孫堅圖謀不軌，倘若讓他占據丹陽，發展勢力，再加上廬江舊部，將來恐怕難以控製。如果任其發展不加以約束，豈不是除卻劉繇這隻狼，又增一虎。”袁術擔心也孫堅過於強勢會尾大不掉，便不給孫堅運送軍糧。孫堅急忙趕往壽春麵見袁術，一番嚴辭懇切的話語讓袁術慚愧難當，他下令馬上運送糧食到曲阿前線孫堅軍中。得到糧草補充，孫策率軍從曆陽渡江大敗劉繇，劉繇從丹徒西逃。孫堅下令朱治從錢塘進攻吳郡，吳郡太守許貢在由拳布置防線抵禦朱治軍，許貢不敵朱治，戰敗逃亡依附於山賊嚴白虎，朱治代理吳郡太守的職務。
袁術在壽春得知孫策擊敗劉繇收複丹陽，孫堅派部下朱治奪下吳郡，他上表朝廷奏請孫堅為剿寇將軍。袁術再一次出手摘桃子，派其堂弟袁胤出任丹陽太守，如果不是怕吃相太難看，他恐怕連吳郡太守都要用自己人。
建安元年（196年），孫堅之子孫策率兵進攻會稽的王朗和在吳郡的嚴白虎。孫策武力過人，素有“江東小霸王”之稱，王朗、嚴白虎很快被他擊敗。王朗戰敗投降，會稽平定，孫策占據會稽後，孫堅將原來所有長吏全部更換為自己人，他兼任會稽太守。嚴白虎自號“東吳德王，”占據吳郡數縣，並遣部將駐守烏程、嘉興。最初嚴白虎下令其弟嚴輿迎戰孫策，結果以勇力聞名的嚴輿戰敗，敗退至吳郡城內。他知孫策即將兵臨城下，連忙派嚴輿出城與孫策講和，意欲兩家平分江東，嚴輿被孫策斬殺，首級還被送迴到嚴白虎麵前。他知道對方來勢洶洶不可敵，連夜棄城逃往餘杭投奔許昭，孫策緊隨而至，東冶告破，嚴白虎被程普斬殺，吳郡就此平定。
孫家父子在為了袁術東征西討過程中，在丹陽，吳郡，廬江，會稽等地打出了自己無敵的威名，深受當地百姓的愛戴和世家大族的敬重，孫家勢力在江淮地區開始慢慢崛起。
建安二年（197年），袁術僭越稱帝，孫堅強烈反對袁術的做法，徹底脫離袁術陣營自立。同年，曹操派議郎王誧攜帶漢獻帝的詔書給孫堅，以大漢朝廷名義任命他為騎都尉，並兼任會稽郡太守，要求他與呂布、陳瑀一起討伐壽春的袁術。孫堅認為騎都尉軍職太小，不足以擔任一路大軍的統帥。曹操馬上奏請漢帝，封孫堅為討逆將軍，吳侯，統管揚州兵馬，進攻壽春的袁術。
孫堅接到漢帝任命詔書，即刻祭天誓師起兵伐袁，首先驅逐丹陽太守，寫信給大舅哥吳景和侄子孫賁，讓他們反袁歸正。孫堅這個時候開始了搭建勢力架構的行動，他以孫策為將軍，程普、韓當、黃蓋三人為偏將軍，任命周瑜為軍師，由吳景擔任丹陽太守，孫賁擔任豫章太守，又將原豫章分拆為豫章郡和廬陵郡，任命孫賁弟弟孫輔為廬陵太守，朱治為吳郡太守。以彭城人張昭、廣陵人張紘、秦鬆、陳瑞為謀士。
孫堅適時兵分兩路：一路以孫策為主帥，孫賁擔任先鋒、周瑜參謀軍機，征討袁術舊將廬江太守劉勳；孫堅親率一路，他整頓兵馬，按照詔書要求與呂布、陳瑀會合，執行剿滅袁術的計劃。當孫堅率軍從會稽出發走到錢塘時，巨變突然發生，前吳郡太守安東將軍陳瑀乘孫堅離開會稽大本營之機奪取其地盤，他秘密派人渡江，拿著自己的印信聯絡盤據在丹楊、宣城、涇縣、陵陽、始安、黟縣、歙縣等地的山賊祖郎、焦已以及吳郡烏程嚴白虎的殘部，讓這些人作內應，等到孫堅的部隊開拔遠離會稽郡治所，馬上從背後突襲攻取郡縣。
孫堅及時發現這一驚天陰謀，隨即勃然大怒，派呂範、徐逸統兵八千直撲海西陳瑀的老巢，呂範、徐逸二人不負他之望所大破陳瑀軍，攻克海西，俘獲陳瑀的妻兒、收降其麾下將士四千餘人。陳瑀喬裝成小兵，狼狽北逃投奔至袁紹處。孫堅又派韓當、程普、黃蓋各領三千兵馬趕赴丹楊、宣城、歙縣等地平定山賊匪軍，剿滅祖郎、焦己和兩人手下的部隊，徹底清除後患。孫堅率軍到東陽呂布會合，兩麵夾擊袁術。
另一邊孫策和周瑜二人率軍從樅陽進入廬江郡，大軍抵達居巢城，居巢守軍紛紛向孫策周瑜投降，居巢城中大族家主都親至城門口迎接孫策入城。居巢之所以如此快就投降，甚至未放一箭，是因為周瑜在居巢擔任過居巢長，給這裏的軍民留下了深刻的印象，居巢士兵懾於周瑜的威嚴，平民百姓感念周瑜的恩德，世家大族都欽佩周瑜的才學。先鋒官孫賁率兵也很快掃平桐城、舒縣之敵，直逼廬江和舒城。廬江太守劉勳探知消息率軍迎戰，在彭澤暫時抵擋住了孫賁、孫輔的先鋒軍。與此同時孫策親自與周瑜率兵萬人攻破廬江的皖城，俘獲劉勳妻兒，孫賁、孫輔兩人又在彭澤擊破劉勳大軍的防禦。劉勳率兵從尋陽一路逃亡到置馬亭，突然聽聞孫策攻克皖城，俘虜了他的妻兒老小，劉勳感覺這是奇恥大辱，便到流沂修建地堡溝壑固守待援。同時向荊州劉表、江夏黃祖求救，黃祖之子黃射帶領五千人趕來救援。孫策率軍大舉進攻，大破劉勳軍，全殲了黃射帶來的五千人，黃射在混戰中被斬殺，劉勳戰敗向北逃竄投降了曹操。劉勳戰敗逃跑，孫策很順利占領廬江郡全境，現在孫堅家族勢力已經占據了除九江郡以外的整個揚州，孫堅真正是在江東崛起了，隻要他再聯合呂布、曹操擊敗袁術，奪得九江郡占據江淮地區，劃淮劃江而治，介時整個揚州誰與爭鋒，至於呂布和曹操在水網縱橫的江東那根本毫無用武之地。揚州六郡就是孫堅囊中之物，立身之本，爭霸之資。
唯一美中不足的是今後揚州同荊州的緊張關係，由於戰鬥中黃射被斬殺，孫家與江夏黃祖成為了死敵，也同荊州劉表結了仇。孫黃兩家原來曆史上是殺父之仇，變為現在的殺子之仇，完全顛倒過來了。
興平元年（194年）初，袁術進攻徐州的劉備，雙方相持於盱眙、淮陰。由於軍中糧食緊張，袁術派人向廬江太守陸康索要三萬斛軍糧，陸康不但不給還驅逐了袁術使者，袁術麵子被駁頓時大怒，孫策主動攬過此事，孫策以前在舒縣之時曾去拜訪過陸家主陸康，陸康眼高於頂，完全看不起孫策這個名不見經傳的黃口小兒，隻是讓自己的下人接待了他，此舉極度羞辱。陸康則認為自己是當地世家豪族，身份高貴，沒有必要去理會孫策這麽一個黃毛小子，於是自己避而不見，因此孫策對陸康懷恨在心。袁術見此就派孫堅、孫策去攻打陸康，並且承諾：“之前我錯信了讒言，現在自己非常後悔。如果這次能抓獲陸康，整個廬江郡就是你們父子的。”孫堅、孫策父子在廬江浴血奮戰近兩年，終於奪下廬江，然而袁術自食其言讓自己親信劉勳出任廬江太守，這讓孫堅父子很不滿。
興平二年（195年）末，孫堅征得袁術同意，他讓孫策周瑜率軍東渡長江，兩人在當利口襲擊張英部隊，並以曲阿為前進基地，而揚州刺史劉繇派樊能、於麋駐紮在橫江津，與孫堅軍隔著淮河對峙。戰鬥多日，孫堅軍中緊缺糧草，即刻派人向壽春的袁術催要。
孫堅這邊的戰況，連同江準名士競相投效孫家父子的事被有心人探知，開始在袁術麵前進讒言：“主公，孫堅圖謀不軌，倘若讓他占據丹陽，發展勢力，再加上廬江舊部，將來恐怕難以控製。如果任其發展不加以約束，豈不是除卻劉繇這隻狼，又增一虎。”袁術擔心也孫堅過於強勢會尾大不掉，便不給孫堅運送軍糧。孫堅急忙趕往壽春麵見袁術，一番嚴辭懇切的話語讓袁術慚愧難當，他下令馬上運送糧食到曲阿前線孫堅軍中。得到糧草補充，孫策率軍從曆陽渡江大敗劉繇，劉繇從丹徒西逃。孫堅下令朱治從錢塘進攻吳郡，吳郡太守許貢在由拳布置防線抵禦朱治軍，許貢不敵朱治，戰敗逃亡依附於山賊嚴白虎，朱治代理吳郡太守的職務。
袁術在壽春得知孫策擊敗劉繇收複丹陽，孫堅派部下朱治奪下吳郡，他上表朝廷奏請孫堅為剿寇將軍。袁術再一次出手摘桃子，派其堂弟袁胤出任丹陽太守，如果不是怕吃相太難看，他恐怕連吳郡太守都要用自己人。
建安元年（196年），孫堅之子孫策率兵進攻會稽的王朗和在吳郡的嚴白虎。孫策武力過人，素有“江東小霸王”之稱，王朗、嚴白虎很快被他擊敗。王朗戰敗投降，會稽平定，孫策占據會稽後，孫堅將原來所有長吏全部更換為自己人，他兼任會稽太守。嚴白虎自號“東吳德王，”占據吳郡數縣，並遣部將駐守烏程、嘉興。最初嚴白虎下令其弟嚴輿迎戰孫策，結果以勇力聞名的嚴輿戰敗，敗退至吳郡城內。他知孫策即將兵臨城下，連忙派嚴輿出城與孫策講和，意欲兩家平分江東，嚴輿被孫策斬殺，首級還被送迴到嚴白虎麵前。他知道對方來勢洶洶不可敵，連夜棄城逃往餘杭投奔許昭，孫策緊隨而至，東冶告破，嚴白虎被程普斬殺，吳郡就此平定。
孫家父子在為了袁術東征西討過程中，在丹陽，吳郡，廬江，會稽等地打出了自己無敵的威名，深受當地百姓的愛戴和世家大族的敬重，孫家勢力在江淮地區開始慢慢崛起。
建安二年（197年），袁術僭越稱帝，孫堅強烈反對袁術的做法，徹底脫離袁術陣營自立。同年，曹操派議郎王誧攜帶漢獻帝的詔書給孫堅，以大漢朝廷名義任命他為騎都尉，並兼任會稽郡太守，要求他與呂布、陳瑀一起討伐壽春的袁術。孫堅認為騎都尉軍職太小，不足以擔任一路大軍的統帥。曹操馬上奏請漢帝，封孫堅為討逆將軍，吳侯，統管揚州兵馬，進攻壽春的袁術。
孫堅接到漢帝任命詔書，即刻祭天誓師起兵伐袁，首先驅逐丹陽太守，寫信給大舅哥吳景和侄子孫賁，讓他們反袁歸正。孫堅這個時候開始了搭建勢力架構的行動，他以孫策為將軍，程普、韓當、黃蓋三人為偏將軍，任命周瑜為軍師，由吳景擔任丹陽太守，孫賁擔任豫章太守，又將原豫章分拆為豫章郡和廬陵郡，任命孫賁弟弟孫輔為廬陵太守，朱治為吳郡太守。以彭城人張昭、廣陵人張紘、秦鬆、陳瑞為謀士。
孫堅適時兵分兩路：一路以孫策為主帥，孫賁擔任先鋒、周瑜參謀軍機，征討袁術舊將廬江太守劉勳；孫堅親率一路，他整頓兵馬，按照詔書要求與呂布、陳瑀會合，執行剿滅袁術的計劃。當孫堅率軍從會稽出發走到錢塘時，巨變突然發生，前吳郡太守安東將軍陳瑀乘孫堅離開會稽大本營之機奪取其地盤，他秘密派人渡江，拿著自己的印信聯絡盤據在丹楊、宣城、涇縣、陵陽、始安、黟縣、歙縣等地的山賊祖郎、焦已以及吳郡烏程嚴白虎的殘部，讓這些人作內應，等到孫堅的部隊開拔遠離會稽郡治所，馬上從背後突襲攻取郡縣。
孫堅及時發現這一驚天陰謀，隨即勃然大怒，派呂範、徐逸統兵八千直撲海西陳瑀的老巢，呂範、徐逸二人不負他之望所大破陳瑀軍，攻克海西，俘獲陳瑀的妻兒、收降其麾下將士四千餘人。陳瑀喬裝成小兵，狼狽北逃投奔至袁紹處。孫堅又派韓當、程普、黃蓋各領三千兵馬趕赴丹楊、宣城、歙縣等地平定山賊匪軍，剿滅祖郎、焦己和兩人手下的部隊，徹底清除後患。孫堅率軍到東陽呂布會合，兩麵夾擊袁術。
另一邊孫策和周瑜二人率軍從樅陽進入廬江郡，大軍抵達居巢城，居巢守軍紛紛向孫策周瑜投降，居巢城中大族家主都親至城門口迎接孫策入城。居巢之所以如此快就投降，甚至未放一箭，是因為周瑜在居巢擔任過居巢長，給這裏的軍民留下了深刻的印象，居巢士兵懾於周瑜的威嚴，平民百姓感念周瑜的恩德，世家大族都欽佩周瑜的才學。先鋒官孫賁率兵也很快掃平桐城、舒縣之敵，直逼廬江和舒城。廬江太守劉勳探知消息率軍迎戰，在彭澤暫時抵擋住了孫賁、孫輔的先鋒軍。與此同時孫策親自與周瑜率兵萬人攻破廬江的皖城，俘獲劉勳妻兒，孫賁、孫輔兩人又在彭澤擊破劉勳大軍的防禦。劉勳率兵從尋陽一路逃亡到置馬亭，突然聽聞孫策攻克皖城，俘虜了他的妻兒老小，劉勳感覺這是奇恥大辱，便到流沂修建地堡溝壑固守待援。同時向荊州劉表、江夏黃祖求救，黃祖之子黃射帶領五千人趕來救援。孫策率軍大舉進攻，大破劉勳軍，全殲了黃射帶來的五千人，黃射在混戰中被斬殺，劉勳戰敗向北逃竄投降了曹操。劉勳戰敗逃跑，孫策很順利占領廬江郡全境，現在孫堅家族勢力已經占據了除九江郡以外的整個揚州，孫堅真正是在江東崛起了，隻要他再聯合呂布、曹操擊敗袁術，奪得九江郡占據江淮地區，劃淮劃江而治，介時整個揚州誰與爭鋒，至於呂布和曹操在水網縱橫的江東那根本毫無用武之地。揚州六郡就是孫堅囊中之物，立身之本，爭霸之資。
唯一美中不足的是今後揚州同荊州的緊張關係，由於戰鬥中黃射被斬殺，孫家與江夏黃祖成為了死敵，也同荊州劉表結了仇。孫黃兩家原來曆史上是殺父之仇，變為現在的殺子之仇，完全顛倒過來了。