一、早年登科
元至正二十七年（1367年）五月十六日，李芳遠出生於鹹興歸州洞私邸，這裏後來在朝鮮王朝時期改建為“慶興殿”。他的母親是李成桂的“鄉妻”韓氏，追諡為神懿王後。李芳遠出生在一個武將家庭，早年的他並不熱衷於學業，反而“遊豫不學，舉動無節”。然而，李成桂深知家中缺乏儒學人才的遺憾，於是決定讓李芳遠學習儒學。李芳遠在父親的督促下，逐漸轉變態度，開始勤奮學習，最終達到了“惟日孜孜，讀書不倦”的境界。李成桂對李芳遠的進步非常滿意，曾感歎道：“成就吾誌者，必汝也。”
李芳遠的學習環境也非常特殊。他曾到原州雉嶽山東的覺林寺讀書，師從當地學者元天錫。在覺林寺的學習經曆不僅豐富了他的知識，也為他日後的文武兼備奠定了基礎。李成桂的“京妻”康氏（神德王後）雖然對李芳遠的才華感到欣慰，但也不免歎息李芳遠不是自己所生，這種複雜的家庭關係為李芳遠的成長增添了幾分波折。
明洪武十五年（1382年），李芳遠迎來了人生的轉折點。這一年，他參加了進士考試，並順利通過。翌年四月，他參加文科考試並及第，座主為禹玄寶和李仁敏。在這次考試中，同榜狀元為金漢老，後來成為了李芳遠的親家；榜眼為沈孝生，他是李成桂的親家，但後來被李芳遠殺害。李芳遠在這次考試中排名第十（丙科第七名）。李成桂聽到李芳遠登科的消息後，激動不已，“拜闕庭，感激流涕”。從此以後，李成桂在宴請賓客時，常常命李芳遠聯句，展示他的才華。
盡管李芳遠在科舉考試中取得了優異的成績，但他並沒有放棄家傳的武藝。登科後，他開始“習射禦鷹犬之事”，努力成為一名文武兼備的人才。
二、助父開國
洪武二十一年（1388年），明朝在原雙城總管府之地設置鐵嶺衛，並移文告知高麗。高麗國王王禑和門下侍中崔瑩密謀進攻中國遼東。同年四月，王禑派左軍都統使曹敏修和右軍都統使李成桂出兵攻遼。李成桂渡過鴨綠江後，發現行軍困難、糧餉不濟，上書要求班師，但王禑不聽。麵對不利的局勢，李成桂果斷決定發動“威化島迴軍”，撤迴高麗境內。此時，李芳遠擔任典理正郎（相當於吏部郎中），負責保護其生母韓氏、另一母康氏、七弟李芳蕃、八弟李芳碩以及三個妹妹逃亡東北麵老家。行至伊川韓忠家時，李芳遠料定崔瑩無法抓住他們，便組織了附近百名壯丁來保護家人，靜觀其變。果然，七天後李成桂擊敗崔瑩，奪取了權力，李芳遠也順利迴到了開京。
威化島迴軍後的洪武二十一年（1388年）十月，高麗侍中李穡出使明朝，擔心李成桂會在他離開後發動事變，便要求李成桂交出一個兒子同行。李成桂選擇了李芳遠，讓他出任書狀官，隨李穡入明。這一舉動不僅顯示了李成桂對李芳遠的信任，也體現了他對未來政治布局的深思熟慮。李成桂擁立恭讓王後，鞏固了自己的地位。洪武二十三年（1390年）閏四月，李芳遠被拜為密直司右副代言，這一職位在高麗臣服元朝前稱為“承宣”，類似於國王的機要秘書。李成桂得知這一任命後，感動得流下了眼淚，這不僅是對李芳遠的肯定，也是對他未來的期望。
在李成桂取代高麗的過程中，李芳遠發揮了重要作用，多次幫助父親逢兇化吉。洪武二十四年（1391年）七月，李成桂進宮謝恩，恭讓王設宴款待並試圖扣留他。關鍵時刻，李芳遠及時出現，將李成桂帶出宮中，避免了一場潛在的危機。洪武二十五年（1392年），鄭夢周利用李成桂在海州墜馬之機，企圖一舉消滅李成桂集團。李芳遠迅速行動，一麵用肩輿將受傷的李成桂連夜抬迴開京，一麵派判典客寺事趙英珪等人刺殺了鄭夢周，將其首級懸掛在市中示眾，並抄沒了鄭夢周的家產。這一係列果斷的行動不僅確保了李成桂的安全，也為他篡位掃清了障礙。刺殺鄭夢周後不久，李芳遠被重新任命為密直提學，進一步鞏固了他在政治中的地位。
隨後，李芳遠積極籌備，讓南誾等人“備儀勸進”，為李成桂登基做準備。洪武二十五年（1392年）七月十七日，李成桂在群臣的推戴下，正式登上王位，建立了朝鮮王朝。李芳遠在八月初七日被封為靖安君，以表彰他在助成開國過程中的巨大貢獻。為了獎勵李芳遠的功績，李成桂特賜給他東北麵加別赤（又稱“家別抄”，即歸順李成桂的女真人）五百餘戶。
三、普通王子
李芳遠被封為靖安君的第二天，李成桂就派他到東北麵祭拜李氏四代先祖的陵寢。這次任務不僅是為了表達對祖先的敬意，也是為了鞏固李成桂在東北麵的勢力。兩個多月後，李芳遠順利完成任務，迴到漢城複命。然而，就在李芳遠外出期間，李成桂立了最小的兒子、康氏所生的李芳碩為世子，同時大封功臣，卻沒有將李芳遠錄進去，名義上是為了避嫌，實際上是排擠韓氏所生的諸子。康氏的女婿李濟和李成桂的庶弟李和都名列功臣，這進一步加劇了李芳遠的邊緣化。因此，李芳遠無緣王位，隻能做一個普通王子。
盡管如此，李芳遠並未放棄自己的職責。他被安排分管全羅道的兵馬，並於洪武二十六年（1393年）二月被派到全羅道抵禦倭寇。在這期間，他表現出了卓越的軍事才能，不僅有效防禦了倭寇的侵擾，還加強了當地的治安。此外，李芳遠還將李成桂賜給他的加別赤（歸順李成桂的女真人）讓給了異母弟李芳蕃。李芳蕃不僅接受了這些 加 別 赤 ，李成桂也默認了這一舉動，這顯示出李芳遠在處理家族內部關係方麵的智慧和大度。
洪武二十七年（1394年），明朝浙江澉浦守軍逮捕了一批海盜，其中的胡德等人供稱是奉朝鮮將領的命令來劫掠明朝沿海、刺探消息。明太祖朱元璋對此極為不滿，派遣使者要求李成桂派長子或次子將胡德等人供出的名單上的人員押解到明朝。朝鮮方麵認為胡德的供詞“尤為誣妄”，李成桂決定派靖安君李芳遠去明朝解釋。李芳遠深知此行責任重大，他表示：“臣為宗社大計，豈敢辭避？”李成桂聽到這話，感動得流下了眼淚，他說：“汝體質羸瘦，萬裏之路，豈能保其無恙乎？”盡管如此，李成桂還是在六月二十日正式任命李芳遠、趙胖、南在三人前往明朝解釋誤會。
李芳遠一行帶著二十匹馬作為貢物出發，但走到遼東時，好馬都因路途遙遠而死去，副使南在等人因此感到非常擔心。明太祖朱元璋最初隻是想試探李成桂，不太相信他會真的派親兒子來朝。當李芳遠到達南京後，明太祖派人多方偵察，確認李芳遠確實是李成桂的親兒子。李芳遠的真誠和勇氣最終成功化解了明太祖的疑慮，明太祖遂“優禮遣還”。
在返迴途中，李芳遠路過北平時，與明燕王朱棣私相會見。朱棣對李芳遠非常友好，不僅溫言禮接，還饋贈他酒食。李芳遠到南京後再次遇到朱棣，兩人停駕下馬，進行了長時間的交談。李芳遠迴國後曾對人說：“朱棣天日之表，龍鳳之姿，恢廓大度，非久為藩王者也。”
四、政變奪位
洪武三十一年（1398年）八月，李成桂臥病在床，高麗政局變得異常緊張。鄭道傳、南誾等人為消除世子李芳碩的威脅，說服李成桂解散諸王子所領私兵（侍衛牌）。這一舉措使得李芳遠和他的兄弟們感到極大的不安。李芳遠聽從親信河侖的建議，決定采取先發製人的手段，除掉鄭道傳及李芳碩等人。他的夫人閔氏也在解散私兵後“潛備兵仗，為應變計”，做好了應對突發情況的準備。
八月二十六日，李芳遠與他的兩個同母兄益安君李芳毅、懷安君李芳幹及同母姐夫上黨君李伯卿（慶慎公主之夫）等發難，襲殺了政敵奉化伯鄭道傳、宜城君南誾及富城君沈孝生（世子李芳碩的丈人）。李芳碩被迫出宮，並在逃亡途中被殺害。此外，神德王後康氏所生的另一個兒子撫安君李芳蕃及其女婿興安君李濟（慶順公主之夫）等也在此次政變中被殺。李芳遠等人聲稱是這些人假傳王命召他們進宮探病，然後伏擊他們，但實際上這是李芳遠為了自保而采取的行動。史稱“第一次王子之亂”，又稱“戊寅靖社”。
政變成功後，李茂請李芳遠登上大寶，但李芳遠拒絕了，他“拔劍罵之”，並請求立兄長永安君李芳果為世子。李成桂被迫承認現狀，立李芳果為世子。九月初一日，李芳遠的爵位改為“靖安公”，出任右軍節製使，而他兩個兄長分別為中、左軍節製，同掌兵權。九月初五日，李成桂將王位禪讓給李芳果。十二月，李芳遠三兄弟被補錄為一等開國功臣。
失去王後康氏和兒子李芳蕃、李芳碩之後，李成桂患了一種像火一樣堵塞喉嚨說不出話的疾病。定宗李芳果不喜歡散發著血腥味的漢城，建文元年（1399年），李芳果以參拜神懿王後韓氏的陵墓為由，前往開京，就在開城壽昌宮定居。包括李成桂、李芳遠在內的王室成員也都遷居開京。
李芳遠三兄弟中，李芳毅無意王位，而李芳幹和李芳遠的野心產生了衝突。建文二年（1400年），兩人的矛盾終於爆發，引發了“第二次王子之亂”（庚辰靖社）。李芳遠與李芳幹在開京街頭火拚，最終李芳遠取得勝利，李芳幹被流放。建文二年（1400年）二月初四日，李芳遠被立為儲君。有大臣建議稱他為“王太弟”，但李芳果表示自己“以弟為子”，故稱“王世子”。十一月十一日，李芳果將王位禪讓給李芳遠，李芳遠“涕泣不受”，最終“不獲已受之”，兩天後即位於開京壽昌宮。
經過兩次變亂，痛失愛子和寵臣的李成桂對李芳遠極其反感，時常離京出遊。建文四年（1402年），李成桂借去故鄉鹹州祭拜祖陵的機會，策劃安邊府使趙思義起兵反抗李芳遠。李芳遠迅速平息了叛亂，但隻殺了趙思義等十六人，並未追究李成桂及其近臣的責任。此後，李芳遠一麵加強對李成桂的監視，一麵極盡“孝養”之能事，直到六年後李成桂去世。
五、鞏固王權
李芳遠即位後，立即采取了一係列措施鞏固自己的王權。首先，他派簽書三軍府事李詹赴南京，向明廷奏聞自己的即位情況。明惠帝朱允炆批準了李芳遠的襲位請求，建文三年（1401年）六月，明惠帝派遣通政寺丞章謹和文淵閣待詔端木禮前來朝鮮，正式冊封李芳遠為朝鮮國王。六月十二日，李芳遠率領百官至漢城宣義門外迎接明使，並在無逸殿接受了冊封。這一舉動不僅得到了明朝的認可，也增強了他在國內的權威。
然而，就在李芳遠鞏固王權的同時，明朝爆發了靖難之役，朱棣（後來的明成祖）起兵反對建文帝朱允炆。盡管如此，朝鮮依然與明朝的建文政權保持了朝貢關係，兩國的使臣往來頻繁。建文四年（1402年）十月，李芳遠任命河侖和李詹為賀登極使，前往明朝祝賀明成祖朱棣登上皇位。同時，他們向明朝禮部申請更換爵命印章。明成祖朱棣對李芳遠的“識時通變”大加讚賞，遂派遣都指揮使高得和左通政趙居任前來朝鮮冊封。永樂元年（1403年）四月八日，李芳遠再次接受明朝的冊封，正式成為朝鮮國王。
永樂元年（1403年）正月，李芳遠派遣使臣前往明朝朝貢，同年四月，他又派遣臣子李貴齡入貢。李芳遠在奏文中提到父親李成桂有疾，需要龍腦、沈香、蘇合、香油等物，並請求與明朝互市。明成祖朱棣對李芳遠的請求表示讚賞，嘉獎他熟悉中國的禮節，並賜給他金印、誥命、冕服、九章、圭玉、佩玉等物。這些賞賜不僅提升了李芳遠的威望，也加強了朝鮮與明朝的友好關係。
當時，朝鮮王室已經遷居開京（鬆京）數年，但宗廟仍在漢城。永樂二年（1404年）七月，李芳遠以“天變地怪，屢彰警告”為由，指示群臣討論是否還都漢城或將宗廟遷到開京。群臣多數傾向於後者，但李芳遠不滿意這一結果，命令維持現狀。九月初一日，太上王李成桂傳旨要求還都漢城，李芳遠以此為依據，決定第二年還都。同時，他還以鄭道傳所建的景福宮風水不佳、是“山囚水渴、虜王滅族”的兇地為由，下令在漢城修建一座新的離宮，即昌德宮，供自己還都後常住。
永樂三年（1405年）十月十一日，李芳遠帶領王室成員迴到漢城，二十日住進了剛剛建成的離宮昌德宮。昌德宮的建成不僅解決了李芳遠的居住問題，也象征著朝鮮王室的重新紮根漢城。此後，李芳遠再也沒有遷都，除了朝鮮宣祖、仁祖時期因戰亂而短暫逃離外，昌德宮一直作為朝鮮王室的主要宮殿。
六、禪位去世
李芳遠有四位嫡子，分別是長子世子李褆、次子孝寧大君李補、三子忠寧大君即世宗李裪、四子誠寧大君李褈。世宗李裪並不是繼承王位的第一繼承人，而是當時的世子李褆。李褆曾前往明朝覲見過成祖朱棣，並成功完成了一次訪問，這使他在朝野內外享有較高的聲譽。然而，永樂十六年（1418年）六月，李芳遠以“不好學問，沉於聲色”“私通群小，恣行非義”“罔有悛心，反懷怨怒，憤然上書，辭甚悖慢，全無臣子之義”等理由，廢掉了世子李褆，改立“英明恭儉，孝友溫仁，好學不倦”的忠寧大君李裪為世子。
這一決定引起了朝野的震動，但也顯示了李芳遠對國家未來的深思熟慮。兩個月後的八月八日，五十二歲的李芳遠禪位於李裪。禪位儀式莊嚴肅穆，李芳遠在眾臣的見證下，將王位正式傳給了李裪。十一月，李裪為李芳遠上尊號“聖德神功大王”，以表彰他在位期間的卓越貢獻。
禪位前後，李芳遠不斷肅清外戚，鞏固自己的權力基礎。他在禪位前陸續賜死自己的四個妻舅閔無咎、閔無疾、閔無悔、閔無恤，這些舉措不僅消除了潛在的威脅，也展示了他堅決維護王權的決心。禪位後，李芳遠又賜死親家沈溫，進一步鞏固了新王的統治地位。這些殘酷的手段雖然令人唏噓，但也顯示了李芳遠的政治手腕和決斷力。
永樂二十年（1422年）五月八日，李裪奉病重的李芳遠移禦漢城蓮花坊新宮。十日，李芳遠薨逝，享年五十六歲。他共計在位十八年，在上王位四年。李芳遠的去世標誌著一個時代的結束，但他的遺產卻深遠影響了朝鮮王朝的發展。他死後葬於獻陵（在京畿道廣州大母山）。明朝賜諡號為“恭定”，以表彰他在位期間的功績。
清康熙二十一年（1682年），朝鮮肅宗為李芳遠加上諡號“睿哲成烈”，以表彰他的智慧和成就。清同治十年（1871年），朝鮮高宗追上尊號“建天體極大正啟佑”，進一步肯定了他在朝鮮曆史上的重要地位。
元至正二十七年（1367年）五月十六日，李芳遠出生於鹹興歸州洞私邸，這裏後來在朝鮮王朝時期改建為“慶興殿”。他的母親是李成桂的“鄉妻”韓氏，追諡為神懿王後。李芳遠出生在一個武將家庭，早年的他並不熱衷於學業，反而“遊豫不學，舉動無節”。然而，李成桂深知家中缺乏儒學人才的遺憾，於是決定讓李芳遠學習儒學。李芳遠在父親的督促下，逐漸轉變態度，開始勤奮學習，最終達到了“惟日孜孜，讀書不倦”的境界。李成桂對李芳遠的進步非常滿意，曾感歎道：“成就吾誌者，必汝也。”
李芳遠的學習環境也非常特殊。他曾到原州雉嶽山東的覺林寺讀書，師從當地學者元天錫。在覺林寺的學習經曆不僅豐富了他的知識，也為他日後的文武兼備奠定了基礎。李成桂的“京妻”康氏（神德王後）雖然對李芳遠的才華感到欣慰，但也不免歎息李芳遠不是自己所生，這種複雜的家庭關係為李芳遠的成長增添了幾分波折。
明洪武十五年（1382年），李芳遠迎來了人生的轉折點。這一年，他參加了進士考試，並順利通過。翌年四月，他參加文科考試並及第，座主為禹玄寶和李仁敏。在這次考試中，同榜狀元為金漢老，後來成為了李芳遠的親家；榜眼為沈孝生，他是李成桂的親家，但後來被李芳遠殺害。李芳遠在這次考試中排名第十（丙科第七名）。李成桂聽到李芳遠登科的消息後，激動不已，“拜闕庭，感激流涕”。從此以後，李成桂在宴請賓客時，常常命李芳遠聯句，展示他的才華。
盡管李芳遠在科舉考試中取得了優異的成績，但他並沒有放棄家傳的武藝。登科後，他開始“習射禦鷹犬之事”，努力成為一名文武兼備的人才。
二、助父開國
洪武二十一年（1388年），明朝在原雙城總管府之地設置鐵嶺衛，並移文告知高麗。高麗國王王禑和門下侍中崔瑩密謀進攻中國遼東。同年四月，王禑派左軍都統使曹敏修和右軍都統使李成桂出兵攻遼。李成桂渡過鴨綠江後，發現行軍困難、糧餉不濟，上書要求班師，但王禑不聽。麵對不利的局勢，李成桂果斷決定發動“威化島迴軍”，撤迴高麗境內。此時，李芳遠擔任典理正郎（相當於吏部郎中），負責保護其生母韓氏、另一母康氏、七弟李芳蕃、八弟李芳碩以及三個妹妹逃亡東北麵老家。行至伊川韓忠家時，李芳遠料定崔瑩無法抓住他們，便組織了附近百名壯丁來保護家人，靜觀其變。果然，七天後李成桂擊敗崔瑩，奪取了權力，李芳遠也順利迴到了開京。
威化島迴軍後的洪武二十一年（1388年）十月，高麗侍中李穡出使明朝，擔心李成桂會在他離開後發動事變，便要求李成桂交出一個兒子同行。李成桂選擇了李芳遠，讓他出任書狀官，隨李穡入明。這一舉動不僅顯示了李成桂對李芳遠的信任，也體現了他對未來政治布局的深思熟慮。李成桂擁立恭讓王後，鞏固了自己的地位。洪武二十三年（1390年）閏四月，李芳遠被拜為密直司右副代言，這一職位在高麗臣服元朝前稱為“承宣”，類似於國王的機要秘書。李成桂得知這一任命後，感動得流下了眼淚，這不僅是對李芳遠的肯定，也是對他未來的期望。
在李成桂取代高麗的過程中，李芳遠發揮了重要作用，多次幫助父親逢兇化吉。洪武二十四年（1391年）七月，李成桂進宮謝恩，恭讓王設宴款待並試圖扣留他。關鍵時刻，李芳遠及時出現，將李成桂帶出宮中，避免了一場潛在的危機。洪武二十五年（1392年），鄭夢周利用李成桂在海州墜馬之機，企圖一舉消滅李成桂集團。李芳遠迅速行動，一麵用肩輿將受傷的李成桂連夜抬迴開京，一麵派判典客寺事趙英珪等人刺殺了鄭夢周，將其首級懸掛在市中示眾，並抄沒了鄭夢周的家產。這一係列果斷的行動不僅確保了李成桂的安全，也為他篡位掃清了障礙。刺殺鄭夢周後不久，李芳遠被重新任命為密直提學，進一步鞏固了他在政治中的地位。
隨後，李芳遠積極籌備，讓南誾等人“備儀勸進”，為李成桂登基做準備。洪武二十五年（1392年）七月十七日，李成桂在群臣的推戴下，正式登上王位，建立了朝鮮王朝。李芳遠在八月初七日被封為靖安君，以表彰他在助成開國過程中的巨大貢獻。為了獎勵李芳遠的功績，李成桂特賜給他東北麵加別赤（又稱“家別抄”，即歸順李成桂的女真人）五百餘戶。
三、普通王子
李芳遠被封為靖安君的第二天，李成桂就派他到東北麵祭拜李氏四代先祖的陵寢。這次任務不僅是為了表達對祖先的敬意，也是為了鞏固李成桂在東北麵的勢力。兩個多月後，李芳遠順利完成任務，迴到漢城複命。然而，就在李芳遠外出期間，李成桂立了最小的兒子、康氏所生的李芳碩為世子，同時大封功臣，卻沒有將李芳遠錄進去，名義上是為了避嫌，實際上是排擠韓氏所生的諸子。康氏的女婿李濟和李成桂的庶弟李和都名列功臣，這進一步加劇了李芳遠的邊緣化。因此，李芳遠無緣王位，隻能做一個普通王子。
盡管如此，李芳遠並未放棄自己的職責。他被安排分管全羅道的兵馬，並於洪武二十六年（1393年）二月被派到全羅道抵禦倭寇。在這期間，他表現出了卓越的軍事才能，不僅有效防禦了倭寇的侵擾，還加強了當地的治安。此外，李芳遠還將李成桂賜給他的加別赤（歸順李成桂的女真人）讓給了異母弟李芳蕃。李芳蕃不僅接受了這些 加 別 赤 ，李成桂也默認了這一舉動，這顯示出李芳遠在處理家族內部關係方麵的智慧和大度。
洪武二十七年（1394年），明朝浙江澉浦守軍逮捕了一批海盜，其中的胡德等人供稱是奉朝鮮將領的命令來劫掠明朝沿海、刺探消息。明太祖朱元璋對此極為不滿，派遣使者要求李成桂派長子或次子將胡德等人供出的名單上的人員押解到明朝。朝鮮方麵認為胡德的供詞“尤為誣妄”，李成桂決定派靖安君李芳遠去明朝解釋。李芳遠深知此行責任重大，他表示：“臣為宗社大計，豈敢辭避？”李成桂聽到這話，感動得流下了眼淚，他說：“汝體質羸瘦，萬裏之路，豈能保其無恙乎？”盡管如此，李成桂還是在六月二十日正式任命李芳遠、趙胖、南在三人前往明朝解釋誤會。
李芳遠一行帶著二十匹馬作為貢物出發，但走到遼東時，好馬都因路途遙遠而死去，副使南在等人因此感到非常擔心。明太祖朱元璋最初隻是想試探李成桂，不太相信他會真的派親兒子來朝。當李芳遠到達南京後，明太祖派人多方偵察，確認李芳遠確實是李成桂的親兒子。李芳遠的真誠和勇氣最終成功化解了明太祖的疑慮，明太祖遂“優禮遣還”。
在返迴途中，李芳遠路過北平時，與明燕王朱棣私相會見。朱棣對李芳遠非常友好，不僅溫言禮接，還饋贈他酒食。李芳遠到南京後再次遇到朱棣，兩人停駕下馬，進行了長時間的交談。李芳遠迴國後曾對人說：“朱棣天日之表，龍鳳之姿，恢廓大度，非久為藩王者也。”
四、政變奪位
洪武三十一年（1398年）八月，李成桂臥病在床，高麗政局變得異常緊張。鄭道傳、南誾等人為消除世子李芳碩的威脅，說服李成桂解散諸王子所領私兵（侍衛牌）。這一舉措使得李芳遠和他的兄弟們感到極大的不安。李芳遠聽從親信河侖的建議，決定采取先發製人的手段，除掉鄭道傳及李芳碩等人。他的夫人閔氏也在解散私兵後“潛備兵仗，為應變計”，做好了應對突發情況的準備。
八月二十六日，李芳遠與他的兩個同母兄益安君李芳毅、懷安君李芳幹及同母姐夫上黨君李伯卿（慶慎公主之夫）等發難，襲殺了政敵奉化伯鄭道傳、宜城君南誾及富城君沈孝生（世子李芳碩的丈人）。李芳碩被迫出宮，並在逃亡途中被殺害。此外，神德王後康氏所生的另一個兒子撫安君李芳蕃及其女婿興安君李濟（慶順公主之夫）等也在此次政變中被殺。李芳遠等人聲稱是這些人假傳王命召他們進宮探病，然後伏擊他們，但實際上這是李芳遠為了自保而采取的行動。史稱“第一次王子之亂”，又稱“戊寅靖社”。
政變成功後，李茂請李芳遠登上大寶，但李芳遠拒絕了，他“拔劍罵之”，並請求立兄長永安君李芳果為世子。李成桂被迫承認現狀，立李芳果為世子。九月初一日，李芳遠的爵位改為“靖安公”，出任右軍節製使，而他兩個兄長分別為中、左軍節製，同掌兵權。九月初五日，李成桂將王位禪讓給李芳果。十二月，李芳遠三兄弟被補錄為一等開國功臣。
失去王後康氏和兒子李芳蕃、李芳碩之後，李成桂患了一種像火一樣堵塞喉嚨說不出話的疾病。定宗李芳果不喜歡散發著血腥味的漢城，建文元年（1399年），李芳果以參拜神懿王後韓氏的陵墓為由，前往開京，就在開城壽昌宮定居。包括李成桂、李芳遠在內的王室成員也都遷居開京。
李芳遠三兄弟中，李芳毅無意王位，而李芳幹和李芳遠的野心產生了衝突。建文二年（1400年），兩人的矛盾終於爆發，引發了“第二次王子之亂”（庚辰靖社）。李芳遠與李芳幹在開京街頭火拚，最終李芳遠取得勝利，李芳幹被流放。建文二年（1400年）二月初四日，李芳遠被立為儲君。有大臣建議稱他為“王太弟”，但李芳果表示自己“以弟為子”，故稱“王世子”。十一月十一日，李芳果將王位禪讓給李芳遠，李芳遠“涕泣不受”，最終“不獲已受之”，兩天後即位於開京壽昌宮。
經過兩次變亂，痛失愛子和寵臣的李成桂對李芳遠極其反感，時常離京出遊。建文四年（1402年），李成桂借去故鄉鹹州祭拜祖陵的機會，策劃安邊府使趙思義起兵反抗李芳遠。李芳遠迅速平息了叛亂，但隻殺了趙思義等十六人，並未追究李成桂及其近臣的責任。此後，李芳遠一麵加強對李成桂的監視，一麵極盡“孝養”之能事，直到六年後李成桂去世。
五、鞏固王權
李芳遠即位後，立即采取了一係列措施鞏固自己的王權。首先，他派簽書三軍府事李詹赴南京，向明廷奏聞自己的即位情況。明惠帝朱允炆批準了李芳遠的襲位請求，建文三年（1401年）六月，明惠帝派遣通政寺丞章謹和文淵閣待詔端木禮前來朝鮮，正式冊封李芳遠為朝鮮國王。六月十二日，李芳遠率領百官至漢城宣義門外迎接明使，並在無逸殿接受了冊封。這一舉動不僅得到了明朝的認可，也增強了他在國內的權威。
然而，就在李芳遠鞏固王權的同時，明朝爆發了靖難之役，朱棣（後來的明成祖）起兵反對建文帝朱允炆。盡管如此，朝鮮依然與明朝的建文政權保持了朝貢關係，兩國的使臣往來頻繁。建文四年（1402年）十月，李芳遠任命河侖和李詹為賀登極使，前往明朝祝賀明成祖朱棣登上皇位。同時，他們向明朝禮部申請更換爵命印章。明成祖朱棣對李芳遠的“識時通變”大加讚賞，遂派遣都指揮使高得和左通政趙居任前來朝鮮冊封。永樂元年（1403年）四月八日，李芳遠再次接受明朝的冊封，正式成為朝鮮國王。
永樂元年（1403年）正月，李芳遠派遣使臣前往明朝朝貢，同年四月，他又派遣臣子李貴齡入貢。李芳遠在奏文中提到父親李成桂有疾，需要龍腦、沈香、蘇合、香油等物，並請求與明朝互市。明成祖朱棣對李芳遠的請求表示讚賞，嘉獎他熟悉中國的禮節，並賜給他金印、誥命、冕服、九章、圭玉、佩玉等物。這些賞賜不僅提升了李芳遠的威望，也加強了朝鮮與明朝的友好關係。
當時，朝鮮王室已經遷居開京（鬆京）數年，但宗廟仍在漢城。永樂二年（1404年）七月，李芳遠以“天變地怪，屢彰警告”為由，指示群臣討論是否還都漢城或將宗廟遷到開京。群臣多數傾向於後者，但李芳遠不滿意這一結果，命令維持現狀。九月初一日，太上王李成桂傳旨要求還都漢城，李芳遠以此為依據，決定第二年還都。同時，他還以鄭道傳所建的景福宮風水不佳、是“山囚水渴、虜王滅族”的兇地為由，下令在漢城修建一座新的離宮，即昌德宮，供自己還都後常住。
永樂三年（1405年）十月十一日，李芳遠帶領王室成員迴到漢城，二十日住進了剛剛建成的離宮昌德宮。昌德宮的建成不僅解決了李芳遠的居住問題，也象征著朝鮮王室的重新紮根漢城。此後，李芳遠再也沒有遷都，除了朝鮮宣祖、仁祖時期因戰亂而短暫逃離外，昌德宮一直作為朝鮮王室的主要宮殿。
六、禪位去世
李芳遠有四位嫡子，分別是長子世子李褆、次子孝寧大君李補、三子忠寧大君即世宗李裪、四子誠寧大君李褈。世宗李裪並不是繼承王位的第一繼承人，而是當時的世子李褆。李褆曾前往明朝覲見過成祖朱棣，並成功完成了一次訪問，這使他在朝野內外享有較高的聲譽。然而，永樂十六年（1418年）六月，李芳遠以“不好學問，沉於聲色”“私通群小，恣行非義”“罔有悛心，反懷怨怒，憤然上書，辭甚悖慢，全無臣子之義”等理由，廢掉了世子李褆，改立“英明恭儉，孝友溫仁，好學不倦”的忠寧大君李裪為世子。
這一決定引起了朝野的震動，但也顯示了李芳遠對國家未來的深思熟慮。兩個月後的八月八日，五十二歲的李芳遠禪位於李裪。禪位儀式莊嚴肅穆，李芳遠在眾臣的見證下，將王位正式傳給了李裪。十一月，李裪為李芳遠上尊號“聖德神功大王”，以表彰他在位期間的卓越貢獻。
禪位前後，李芳遠不斷肅清外戚，鞏固自己的權力基礎。他在禪位前陸續賜死自己的四個妻舅閔無咎、閔無疾、閔無悔、閔無恤，這些舉措不僅消除了潛在的威脅，也展示了他堅決維護王權的決心。禪位後，李芳遠又賜死親家沈溫，進一步鞏固了新王的統治地位。這些殘酷的手段雖然令人唏噓，但也顯示了李芳遠的政治手腕和決斷力。
永樂二十年（1422年）五月八日，李裪奉病重的李芳遠移禦漢城蓮花坊新宮。十日，李芳遠薨逝，享年五十六歲。他共計在位十八年，在上王位四年。李芳遠的去世標誌著一個時代的結束，但他的遺產卻深遠影響了朝鮮王朝的發展。他死後葬於獻陵（在京畿道廣州大母山）。明朝賜諡號為“恭定”，以表彰他在位期間的功績。
清康熙二十一年（1682年），朝鮮肅宗為李芳遠加上諡號“睿哲成烈”，以表彰他的智慧和成就。清同治十年（1871年），朝鮮高宗追上尊號“建天體極大正啟佑”，進一步肯定了他在朝鮮曆史上的重要地位。