且說不甘心的曹操借著盟友袁紹平定北方四州的餘威又打起了徐州的注意，荀彧建議道：“曹豹本是陶謙的心腹大將，不得已歸順劉備，未知其心。劉備又表關羽為徐州牧，而陶謙隻是個下邳相，位在關於之下，肯定不爽。可以請本初出兵攻打許都，拖住劉備，我們暗結曹豹，裏應外合攻取徐州。等到拿下徐州殺了關羽，再和本初會合攻滅劉備，大事可定。”
算盤打得不錯，但劉備的手下也都不是傻瓜，陳宮早就提醒過劉備，徐庶也道：“袁紹攻滅主公的老友、老上司公孫瓚，已與我們勢不兩立，而曹操又因徐州、許都之事與我們結下了冤仇，兩人又原本就是盟友，萬一兩人聯合起來攻打我們，就麻煩了。”賈詡補充道：“還有，原陶謙的部下雖然歸順了我們，但未稱其心，尤其是那個曹豹。要是沒我們，就算陶謙的兩個兒子不爭氣，曹豹就是陶謙的合法繼承人，現在主公卻又令關羽為徐州牧，那曹豹……小心曹操利用這一點搞鬼呀。”此時劉備手下的三十萬兵力，五萬在徐州，兩萬隨趙雲在淮南，三萬隨田豫在南陽，身邊隻剩下了二十萬兵力。
劉備聽了，覺得有道理，便問該怎麽辦。徐庶道：“眼下一方麵應當搶先分兵守把各處要塞，防止袁紹、曹操來攻；一方麵提醒關羽和陳登，暗中提防曹操在徐州搞鬼。”劉備便吩咐下去：張遼、郝萌帶兵兩萬守把要塞延津，太史慈、陳到帶兵兩萬守把要塞官渡，河南尹夏侯博守把要塞白馬，防止袁紹渡河。又令臧霸等嚴守九裏山要塞。同時又派徐庶安撫西涼、關中群雄。
一切準備妥當，就等著敵人來攻。果不其然，曹操派人來找曹豹了。那使者對曹豹道：“將軍本是原陶大人手下第一心腹，這徐州在陶大人歸西後本來應該是將軍的，沒想到卻讓劉備一個市井無賴憑空搶了去，將軍心裏一定不爽吧。現在那劉備又封關羽為徐州牧，將軍反而仍屈居人下，僅僅是個下邳相，不覺的窩囊嗎？如果將軍肯歸順曹大人，事成之後便為徐州牧。”
曹豹聽了這話，心中感慨萬千。這不是賣主求榮嗎。他不由想起了曹操兩次攻打徐州時燒殺奸掠的殘暴行徑，心中登時不寒而栗。再想想，劉備和關羽並沒有把自己怎麽樣呀，再說劉備又是個明主，將徐州治理的井井有條深得人心，那曹操是個什麽人呀，為了泄私憤竟幹出禽獸行當，簡直不可理喻。跟了這樣的主子能有好日子過嗎。自己這個下邳相倒也落得個自在，投降了曹操徐州就能成了自己的嗎？想都別想。
心裏風車般打了幾個轉，曹豹推脫道：“這個嗎，恩，讓我仔細想想。尊使請先下去休息。”使者走後，曹豹卻暗使人通報了關羽。關羽表麵上不動聲色，打發了使者，與陳宮商議。陳宮道：“可一方麵告知皇叔，請他定奪；一方麵通知曹豹，叫他如此這般行事。”
曹豹得到指示，對曹操的使者道：“那劉備確實可惡。這樣吧，你迴去稟報曹公，就說我曹豹願為內應，叫他盡快發兵。”曹操得到迴報，當然高興，欲再度發兵攻打徐州，並通知袁紹，請他發兵攻打許都，拖住劉備。郭嘉道：“既是如此，可先調一軍拖住九裏山的漢軍，主力再與曹豹裏應外合直取關羽。”
於是乎，曹操便派曹仁帶兵三萬進攻九裏山，副將於禁、樂進和曹純，主力由自己親自帶領進攻關羽。九裏山隻有萬餘兵力，臧霸勉強帶兵出戰，卻被曹純連殺吳敦、尹禮兩將，隻得堅守不出，向關羽求救。怎料關羽也陷入了與曹兵的苦戰。
當時曹操欲與曹豹裏應外合拿下徐州，卻撲了個空，還掉入了關羽設下的陷阱，漢兵四下包圍過來。當時關羽手下，關平、管亥、杜遠、廖化、劉辟、龔都、糜芳，除關平、廖化、管亥外，剩下的都是平庸之才，而曹操手下都是能征慣戰的勇將，又有十萬兵力，自然不敵。
曹操顯然也意識到了這一點，下令手下死戰。杜遠、劉辟、龔都相繼陣亡，而劉備此時正在官渡前線與袁紹的五十萬大軍對峙，無法顧及徐州。關羽下令堅營死守不出。曹兵團團圍住攻打。徐州危在旦夕。
算盤打得不錯，但劉備的手下也都不是傻瓜，陳宮早就提醒過劉備，徐庶也道：“袁紹攻滅主公的老友、老上司公孫瓚，已與我們勢不兩立，而曹操又因徐州、許都之事與我們結下了冤仇，兩人又原本就是盟友，萬一兩人聯合起來攻打我們，就麻煩了。”賈詡補充道：“還有，原陶謙的部下雖然歸順了我們，但未稱其心，尤其是那個曹豹。要是沒我們，就算陶謙的兩個兒子不爭氣，曹豹就是陶謙的合法繼承人，現在主公卻又令關羽為徐州牧，那曹豹……小心曹操利用這一點搞鬼呀。”此時劉備手下的三十萬兵力，五萬在徐州，兩萬隨趙雲在淮南，三萬隨田豫在南陽，身邊隻剩下了二十萬兵力。
劉備聽了，覺得有道理，便問該怎麽辦。徐庶道：“眼下一方麵應當搶先分兵守把各處要塞，防止袁紹、曹操來攻；一方麵提醒關羽和陳登，暗中提防曹操在徐州搞鬼。”劉備便吩咐下去：張遼、郝萌帶兵兩萬守把要塞延津，太史慈、陳到帶兵兩萬守把要塞官渡，河南尹夏侯博守把要塞白馬，防止袁紹渡河。又令臧霸等嚴守九裏山要塞。同時又派徐庶安撫西涼、關中群雄。
一切準備妥當，就等著敵人來攻。果不其然，曹操派人來找曹豹了。那使者對曹豹道：“將軍本是原陶大人手下第一心腹，這徐州在陶大人歸西後本來應該是將軍的，沒想到卻讓劉備一個市井無賴憑空搶了去，將軍心裏一定不爽吧。現在那劉備又封關羽為徐州牧，將軍反而仍屈居人下，僅僅是個下邳相，不覺的窩囊嗎？如果將軍肯歸順曹大人，事成之後便為徐州牧。”
曹豹聽了這話，心中感慨萬千。這不是賣主求榮嗎。他不由想起了曹操兩次攻打徐州時燒殺奸掠的殘暴行徑，心中登時不寒而栗。再想想，劉備和關羽並沒有把自己怎麽樣呀，再說劉備又是個明主，將徐州治理的井井有條深得人心，那曹操是個什麽人呀，為了泄私憤竟幹出禽獸行當，簡直不可理喻。跟了這樣的主子能有好日子過嗎。自己這個下邳相倒也落得個自在，投降了曹操徐州就能成了自己的嗎？想都別想。
心裏風車般打了幾個轉，曹豹推脫道：“這個嗎，恩，讓我仔細想想。尊使請先下去休息。”使者走後，曹豹卻暗使人通報了關羽。關羽表麵上不動聲色，打發了使者，與陳宮商議。陳宮道：“可一方麵告知皇叔，請他定奪；一方麵通知曹豹，叫他如此這般行事。”
曹豹得到指示，對曹操的使者道：“那劉備確實可惡。這樣吧，你迴去稟報曹公，就說我曹豹願為內應，叫他盡快發兵。”曹操得到迴報，當然高興，欲再度發兵攻打徐州，並通知袁紹，請他發兵攻打許都，拖住劉備。郭嘉道：“既是如此，可先調一軍拖住九裏山的漢軍，主力再與曹豹裏應外合直取關羽。”
於是乎，曹操便派曹仁帶兵三萬進攻九裏山，副將於禁、樂進和曹純，主力由自己親自帶領進攻關羽。九裏山隻有萬餘兵力，臧霸勉強帶兵出戰，卻被曹純連殺吳敦、尹禮兩將，隻得堅守不出，向關羽求救。怎料關羽也陷入了與曹兵的苦戰。
當時曹操欲與曹豹裏應外合拿下徐州，卻撲了個空，還掉入了關羽設下的陷阱，漢兵四下包圍過來。當時關羽手下，關平、管亥、杜遠、廖化、劉辟、龔都、糜芳，除關平、廖化、管亥外，剩下的都是平庸之才，而曹操手下都是能征慣戰的勇將，又有十萬兵力，自然不敵。
曹操顯然也意識到了這一點，下令手下死戰。杜遠、劉辟、龔都相繼陣亡，而劉備此時正在官渡前線與袁紹的五十萬大軍對峙，無法顧及徐州。關羽下令堅營死守不出。曹兵團團圍住攻打。徐州危在旦夕。