吳敬梓晚年愛好治經，著有《詩說》七卷(已佚)。五十一歲時，乾隆南巡，別人夾道拜迎，他卻“企腳高臥向栩床”，表示了一種鄙薄的態度。
五十四歲時，在揚州結束了他窮愁潦倒的一生。同時它的作品還有《文木山房集》十二卷，今存四卷。
關於儒林外史的思想內容的話，吳敬梓生活在清政權已趨穩固的時代，隨著王朝在軍事政治上的步步取得成功，它的文化統製的毒害也愈來愈深。
文土們醉心舉業，八股文之外，百不經意。吳敬梓十分憎惡當時士子的熱中科名，以及由此而形成的社會風氣，把希望寄於落拓不得意的文士和自食其力的勞動人民。
也正是懷著這種心情，他寫出了這部卓絕的諷刺小說《儒林外史》。而《儒林外史》共五十五迴，現存最早的臥閑草堂刻本，共五十六迴，末迴乃後人偽作(見金和《儒林外史跋》)。
不過需要說明的是，這本書中的人物，大都有當時真人真事做影子，隻不過為了避免清代統治階級的迫害，作者才故意把故事背景說成明代。
像是在閑齋老人的《儒林外史序》中說：其書以功名富貴為一篇之骨。有心豔功名富貴而媚人下人者，有倚仗功名富貴而驕人傲人者；有假托無意功名富貴，自以為高，被人看破恥笑者；終乃以辭卻功名富貴，品地最上一層為中流砥柱。
這段話充分的說明了這部諷刺小說的主題。
因為這部作品正是以反對科舉和功名富貴為中心並旁及當時官僚製度下、人倫關係以至整個社會風尚的。
作者在楔子中塑造了元末詩人王冕的形象來“敷陳大義”，“隱括全文”，並作為自己理想的楷模和臧否人物的標準。
比如王冕出身田家，天文地理經史上的大學問無不精通；而又安於貧賤，以賣畫為生，不與權貴相與。
作者通過他的嘴，抨擊了科舉製度，“這個法卻定的不好，將來讀書人既有此一條榮身之路，把那文行出處都看輕了”。
同時在作者看來，文士們隻有象王冕那樣講求“文行出處”，才能兔於“功名富貴”的牢籠，堪稱“品地最上一層”。
這在當時是具有一定的批判意義的。
包括這部作品還寫了—群考取科名的讀書人，他們出仕則為貪官汙吏，居鄉則為土豪劣紳，從而進—步暴露了科舉製度的罪惡，同時也反映了當時政治的窳敗。
像是王惠當了南昌太守，一到任就問：“地方人情，可有什麽出產？詞訟裏可也略有些什麽通融?”
他念念不忘的是“三年清知府，十萬雪花銀”，衙門裏就滿是“戥子聲、算盤聲、板子聲”，“合城的人，無一個不知道太守的利害，睡夢裏也是怕的”。
高要的湯知縣為了表示“清廉”，竟枷死向他行賄五十斤牛肉的迴教老師父，引起迴民鳴鑼罷市。
彭澤縣大姑塘附近兩隻鹽船被搶，告到縣裏，反而挨了知縣的二十大板。
這些官吏就憑藉科舉得意，升官發財，作威作福，而貪狠、蠻橫則成了他們的共同特性。
即使不作官，他們也能以貢生，舉人的特權，通過同年或師生關係，勾結官府，魚肉人民。
退仕的張靜齋就是本鄉的惡棍。嚴貢生橫行鄉裏，他強圈別人的豬，沒有借給別人錢卻向人要利息，訛詐船家，霸占二房產業，是個典型的劣紳。
在諷刺舉業中人物的同時，作品還用了大量篇幅刻劃那些“假托無意功名富貴，自以為高”的人物。
他們大都是科名蹭蹬的讀書人，以風流名士自居，過著無聊的寄生生活。
還例如婁三、婁四公子因功名失意，滿腹牢騷，迴到家鄉，自命為少年名士，把那些假名士、假高人、假俠客尊為上賓，結果落了一場沒趣。
無數鬥方名士靠胡謅幾句詩，沽名釣譽。連醫生趙雪齋，開頭巾店的景蘭江，鹽務巡商支劍峰也假托名士，趨炎附勢。
作品通過他們的所謂詩酒風流的生活和招搖撞騙的行徑，從另一方麵反映了封建文士們的生活真實，指責了科舉給社會帶來的不良後果。
除了儒林群醜外，小說還揭示了一些承乎表象下的黑暗現實。
比如書中的官府衙門從上到下貪汙成風。“錢到公事辦，火到豬頭爛”，“有了錢就是官”，萬青山由假中書變成了真中書。
象潘三這類的差役，也處處為非作歹，把持官府，包攬訴訟。
而真正做些好事，較為清廉的官吏，卻往往沒有好結果，如肖雲仙罰款，湯鎮台被貶。
至於廣大淳樸善良的人民生活更是痛苦萬分。
並且小說中還出現了投水自殺的農民，無法安葬母親的楊裁縫，賣了兒子的倪老爹，山中剪徑的木耐夫婦，作者都以深切的同情，描繪了他們活不下去的慘境。
此外《儒林外史》不僅有揭露，諷刺，而且有寄托作者理想的正麵人物。
如杜少卿是個貴公子，在他身上表現了一定程度的叛逆性格。
他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的銀子來幫助他，錢花完了，就變賣產業。
他輕視功名富貴和科舉製度，在辭卻征聘以後，“鄉試也不應，科歲也不考，逍遙自在，做些自己的事”。
他罵那些學裏的秀才作奴才，罵那熱中功名的臧蓼齋作匪類。
他反對多妻。崇敬具有反抗性格的沈瓊枝，稱讚她說：“鹽商富貴奢華，多少士大夫見了就銷魂奪魄，你一個弱女子，視如土芥，這就可敬的極了。”
他說：“《溱洧》之詩，也隻是夫婦同遊？並非淫亂。”並不顧他人的訕笑，與妻子攜手同遊清涼山，體現了一定程度的個***的要求。
還有如作品中的沈瓊枝，敢於反抗封建社會的壓迫，以刺繡賣文為生，自食其力，是個新的女性形象。
此外，如講究文行出處而輕視舉業的虞育德，莊紹光和遲衡山等也是作者所肯定的人物，他們企圖以祭泰伯祠的迂闊舉動，來挽迴世道人心，實際表現了吳敬梓思想中的落後一麵。
作品中置身功名富貴圈外的小商人和手工勞動者也是儒林群醜的明顯對照。
牛老爹、卜老爹和鮑文卿等都是忠厚減篤的下層人物。作者借向鼎的口讚鮑文卿說：
“而今的人，可謂江河日下。這些中進士、做翰林的，和他說到傳道窮經，他便說迂而無當；和他說到通今博古，他便說雜而不精；究竟事君交友的所在，全然看不得，不如我這鮑朋友，他雖生意是賤業，倒頗多君子之行”。
鮑文卿愛惜人才，憑自己本領吃飯，認為“須是骨頭裏掙出來的錢才做得肉”，而拒絕納賄，鮮明地反襯出那些讀書人的喪盡廉恥，小說結尾，儒林寂寞，市井中出現奇人。
貧苦的季遐年，字寫得最好，卻不貪錢，不慕勢。賣火紙筒的王太以下棋為快事。
開茶館的蓋寬，無事就在櫃台裏看書、畫畫；裁縫荊元則敢於把他的“賤行”提到和讀書、識字平等的地位。
在理想的真儒、名士消磨盡了後，麵對這些自食其力，不圖富貴、不伺候人顏色，白由自在的人物，作者流露出無限傾慕的心情。
至於儒林外史的藝術成就的話，怎麽說呢，要知道我國諷刺文學來源悠久，先秦諸子寓言中，已有諷刺作品。
特別是小說來說，在《西遊記》裏顯露了幽默的諷刺鋒芒，後來的《西遊補》、《鍾馗斬鬼傳》等也是諷刺意味較多的長篇小說，但後者詞意淺露，藝術上比較粗疏。
還有就是明代擬話本和清初《聊齋誌異》中都有諷刺科舉的短篇小說，特別是《聊齋誌異》中有不少成功的諷刺作品。
在這些成就的基礎上，吳敬梓以敏銳的觀察力，豐富的生活體驗和鮮明的愛憎，寫出了《儒林外史》，“於是說部中乃始有足稱諷刺之書”(魯迅《中國小說史略》)。
魯迅說“諷刺的生命是真實”，“非寫實決不能成為所謂諷刺”。
《儒林外史》的諷刺藝術正是體現了這個精神；小說中許多人物都有原型，如馬純上取材於馮粹中，遲山取材於樊南仲，莊征君取材於程綿莊等。
許多人情世態也都是當時社會上司空見慣的。
作者抓住了這些材料，加以典型的概括，而不作主觀的說明，使讀者從客觀事物本身得到啟發。
正如魯迅在《什麽是“諷刺”》中所說的，“它所寫的事情是公然的，也是常見的，平時是誰都不以為奇的，而且自然是誰都毫不注意的。”
“不過事情在那時卻已經是不合理，可笑，可鄙，甚而至於可惡。”
“但這麽行下來了，習慣了，雖在大庭廣眾之間，誰也不覺得奇怪：現在給它特別—提，就動人”。
還如小說十七迴寫“鬥方名士”的一段對話：
浦墨卿道：“三位先生，小弟有個疑難在此，諸公大家參一參。比如黃公同趙爺一般的年月日時生的，一個中了進士，卻是孤身一人，一個卻是子孫滿堂，不中進士。這兩個人，還是那一個好？我們還是願做那一個？”
匡超人道：“‘二者不可得兼’。依小弟愚見，還是做趙先生的好。”??浦墨卿道：“讀書畢竟中進士是個了局。趙爺各樣好了，倒底差一個進士。不但我們說，就是他自己心裏也不快活的是差著一個進士。??如今依我的主意，隻中進士，不要全福；隻做黃公，不做趙爺。可是麽?”
支劍峰道；“不是這樣說。趙爺雖差著一個進士，而今他大公郎已經高進了，將來名登兩榜，少不得封誥乃尊。難道兒子的進士，當不得自己的進士不成?”浦墨卿笑道：“這又不然，先年有一位老先生，兒子已做了大位，他還要科舉。後來點名，臨監不肯收他。他把卷子摜在地下，恨道：‘為這個小畜生，累我戴個假紗帽！’這樣看來，兒子的倒底當不得自己的。”
景蘭江道：“眾位先生所講中進士，是為名?是為利?”眾人道：“是為名。”景蘭江道：“可知道趙爺雖不曾中進士，外邊詩選上刻著他的詩幾十處，行遍天下，那個不曉得有個趙雪齋先生?隻怕比進士享名多著哩!”
這裏作者寫的是當時儒林中很普遍的事情，顯然隻是如實地反映出來，卻把那時文土們內心的空虛，生活的無聊揭露得非常深刻。
又如馬二先生遊西湖時，西湖的秀麗景色沒有引起他的興趣，而酒店裏掛著的透味的羊肉，盤子裏盛著滾熱的蹄子、海參、糟鴨、鮮魚等卻使他羨慕得喉嚨裏咽唾沫。
仁宗皇帝的禦書又使他馬上磕頭下拜。
他見了遊西湖的女客就低頭不敢仰視。在書店裏看到自己的八股選本就打聽它的銷路。
在這些看來似乎漫不經心的描寫裏，馬二先生思想的迂腐和精神的空虛，已相當生動地表現出來了。
當然藝術的真實並不排斥誇張，在真實基礎上的誇張，是諷刺所必要的。
周進撞號板；範進中舉發瘋；範母—喜而死；嚴監生臨死因點了兩根燈草而遲遲不肯斷氣；嚴貢生發病鬧船家等精彩描寫，都因合理的誇張.
而取得強烈的諷刺藝術效果，從而更真實地暴露了問題的本質，起著深刻的批判作用。
由於作者態度的嚴肅和愛憎的分明，他還能針對不同人物作不同程度、不同方式的諷刺。
他對王惠、湯知縣、嚴氏兄弟這批貪官劣紳，是無情地揭露和嚴厲地鞭撻；他對具有誠篤善良性格，能急人之難，而又庸俗、迂腐，迷信科舉的馬二先生，是既同情，又諷刺。
王玉輝是受封建禮教毒害很深的人，為了“青史留名”，他鼓勵女兒殉節，在女兒死後，還“仰天大笑道：‘死得好!死得好!’”但到了大家送他女兒入烈女祠公祭的時候，他卻“轉為心傷，辭了不肯來”。
……
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五十四歲時，在揚州結束了他窮愁潦倒的一生。同時它的作品還有《文木山房集》十二卷，今存四卷。
關於儒林外史的思想內容的話，吳敬梓生活在清政權已趨穩固的時代，隨著王朝在軍事政治上的步步取得成功，它的文化統製的毒害也愈來愈深。
文土們醉心舉業，八股文之外，百不經意。吳敬梓十分憎惡當時士子的熱中科名，以及由此而形成的社會風氣，把希望寄於落拓不得意的文士和自食其力的勞動人民。
也正是懷著這種心情，他寫出了這部卓絕的諷刺小說《儒林外史》。而《儒林外史》共五十五迴，現存最早的臥閑草堂刻本，共五十六迴，末迴乃後人偽作(見金和《儒林外史跋》)。
不過需要說明的是，這本書中的人物，大都有當時真人真事做影子，隻不過為了避免清代統治階級的迫害，作者才故意把故事背景說成明代。
像是在閑齋老人的《儒林外史序》中說：其書以功名富貴為一篇之骨。有心豔功名富貴而媚人下人者，有倚仗功名富貴而驕人傲人者；有假托無意功名富貴，自以為高，被人看破恥笑者；終乃以辭卻功名富貴，品地最上一層為中流砥柱。
這段話充分的說明了這部諷刺小說的主題。
因為這部作品正是以反對科舉和功名富貴為中心並旁及當時官僚製度下、人倫關係以至整個社會風尚的。
作者在楔子中塑造了元末詩人王冕的形象來“敷陳大義”，“隱括全文”，並作為自己理想的楷模和臧否人物的標準。
比如王冕出身田家，天文地理經史上的大學問無不精通；而又安於貧賤，以賣畫為生，不與權貴相與。
作者通過他的嘴，抨擊了科舉製度，“這個法卻定的不好，將來讀書人既有此一條榮身之路，把那文行出處都看輕了”。
同時在作者看來，文士們隻有象王冕那樣講求“文行出處”，才能兔於“功名富貴”的牢籠，堪稱“品地最上一層”。
這在當時是具有一定的批判意義的。
包括這部作品還寫了—群考取科名的讀書人，他們出仕則為貪官汙吏，居鄉則為土豪劣紳，從而進—步暴露了科舉製度的罪惡，同時也反映了當時政治的窳敗。
像是王惠當了南昌太守，一到任就問：“地方人情，可有什麽出產？詞訟裏可也略有些什麽通融?”
他念念不忘的是“三年清知府，十萬雪花銀”，衙門裏就滿是“戥子聲、算盤聲、板子聲”，“合城的人，無一個不知道太守的利害，睡夢裏也是怕的”。
高要的湯知縣為了表示“清廉”，竟枷死向他行賄五十斤牛肉的迴教老師父，引起迴民鳴鑼罷市。
彭澤縣大姑塘附近兩隻鹽船被搶，告到縣裏，反而挨了知縣的二十大板。
這些官吏就憑藉科舉得意，升官發財，作威作福，而貪狠、蠻橫則成了他們的共同特性。
即使不作官，他們也能以貢生，舉人的特權，通過同年或師生關係，勾結官府，魚肉人民。
退仕的張靜齋就是本鄉的惡棍。嚴貢生橫行鄉裏，他強圈別人的豬，沒有借給別人錢卻向人要利息，訛詐船家，霸占二房產業，是個典型的劣紳。
在諷刺舉業中人物的同時，作品還用了大量篇幅刻劃那些“假托無意功名富貴，自以為高”的人物。
他們大都是科名蹭蹬的讀書人，以風流名士自居，過著無聊的寄生生活。
還例如婁三、婁四公子因功名失意，滿腹牢騷，迴到家鄉，自命為少年名士，把那些假名士、假高人、假俠客尊為上賓，結果落了一場沒趣。
無數鬥方名士靠胡謅幾句詩，沽名釣譽。連醫生趙雪齋，開頭巾店的景蘭江，鹽務巡商支劍峰也假托名士，趨炎附勢。
作品通過他們的所謂詩酒風流的生活和招搖撞騙的行徑，從另一方麵反映了封建文士們的生活真實，指責了科舉給社會帶來的不良後果。
除了儒林群醜外，小說還揭示了一些承乎表象下的黑暗現實。
比如書中的官府衙門從上到下貪汙成風。“錢到公事辦，火到豬頭爛”，“有了錢就是官”，萬青山由假中書變成了真中書。
象潘三這類的差役，也處處為非作歹，把持官府，包攬訴訟。
而真正做些好事，較為清廉的官吏，卻往往沒有好結果，如肖雲仙罰款，湯鎮台被貶。
至於廣大淳樸善良的人民生活更是痛苦萬分。
並且小說中還出現了投水自殺的農民，無法安葬母親的楊裁縫，賣了兒子的倪老爹，山中剪徑的木耐夫婦，作者都以深切的同情，描繪了他們活不下去的慘境。
此外《儒林外史》不僅有揭露，諷刺，而且有寄托作者理想的正麵人物。
如杜少卿是個貴公子，在他身上表現了一定程度的叛逆性格。
他慷慨好施，有人向他求助，他就捧出大量的銀子來幫助他，錢花完了，就變賣產業。
他輕視功名富貴和科舉製度，在辭卻征聘以後，“鄉試也不應，科歲也不考，逍遙自在，做些自己的事”。
他罵那些學裏的秀才作奴才，罵那熱中功名的臧蓼齋作匪類。
他反對多妻。崇敬具有反抗性格的沈瓊枝，稱讚她說：“鹽商富貴奢華，多少士大夫見了就銷魂奪魄，你一個弱女子，視如土芥，這就可敬的極了。”
他說：“《溱洧》之詩，也隻是夫婦同遊？並非淫亂。”並不顧他人的訕笑，與妻子攜手同遊清涼山，體現了一定程度的個***的要求。
還有如作品中的沈瓊枝，敢於反抗封建社會的壓迫，以刺繡賣文為生，自食其力，是個新的女性形象。
此外，如講究文行出處而輕視舉業的虞育德，莊紹光和遲衡山等也是作者所肯定的人物，他們企圖以祭泰伯祠的迂闊舉動，來挽迴世道人心，實際表現了吳敬梓思想中的落後一麵。
作品中置身功名富貴圈外的小商人和手工勞動者也是儒林群醜的明顯對照。
牛老爹、卜老爹和鮑文卿等都是忠厚減篤的下層人物。作者借向鼎的口讚鮑文卿說：
“而今的人，可謂江河日下。這些中進士、做翰林的，和他說到傳道窮經，他便說迂而無當；和他說到通今博古，他便說雜而不精；究竟事君交友的所在，全然看不得，不如我這鮑朋友，他雖生意是賤業，倒頗多君子之行”。
鮑文卿愛惜人才，憑自己本領吃飯，認為“須是骨頭裏掙出來的錢才做得肉”，而拒絕納賄，鮮明地反襯出那些讀書人的喪盡廉恥，小說結尾，儒林寂寞，市井中出現奇人。
貧苦的季遐年，字寫得最好，卻不貪錢，不慕勢。賣火紙筒的王太以下棋為快事。
開茶館的蓋寬，無事就在櫃台裏看書、畫畫；裁縫荊元則敢於把他的“賤行”提到和讀書、識字平等的地位。
在理想的真儒、名士消磨盡了後，麵對這些自食其力，不圖富貴、不伺候人顏色，白由自在的人物，作者流露出無限傾慕的心情。
至於儒林外史的藝術成就的話，怎麽說呢，要知道我國諷刺文學來源悠久，先秦諸子寓言中，已有諷刺作品。
特別是小說來說，在《西遊記》裏顯露了幽默的諷刺鋒芒，後來的《西遊補》、《鍾馗斬鬼傳》等也是諷刺意味較多的長篇小說，但後者詞意淺露，藝術上比較粗疏。
還有就是明代擬話本和清初《聊齋誌異》中都有諷刺科舉的短篇小說，特別是《聊齋誌異》中有不少成功的諷刺作品。
在這些成就的基礎上，吳敬梓以敏銳的觀察力，豐富的生活體驗和鮮明的愛憎，寫出了《儒林外史》，“於是說部中乃始有足稱諷刺之書”(魯迅《中國小說史略》)。
魯迅說“諷刺的生命是真實”，“非寫實決不能成為所謂諷刺”。
《儒林外史》的諷刺藝術正是體現了這個精神；小說中許多人物都有原型，如馬純上取材於馮粹中，遲山取材於樊南仲，莊征君取材於程綿莊等。
許多人情世態也都是當時社會上司空見慣的。
作者抓住了這些材料，加以典型的概括，而不作主觀的說明，使讀者從客觀事物本身得到啟發。
正如魯迅在《什麽是“諷刺”》中所說的，“它所寫的事情是公然的，也是常見的，平時是誰都不以為奇的，而且自然是誰都毫不注意的。”
“不過事情在那時卻已經是不合理，可笑，可鄙，甚而至於可惡。”
“但這麽行下來了，習慣了，雖在大庭廣眾之間，誰也不覺得奇怪：現在給它特別—提，就動人”。
還如小說十七迴寫“鬥方名士”的一段對話：
浦墨卿道：“三位先生，小弟有個疑難在此，諸公大家參一參。比如黃公同趙爺一般的年月日時生的，一個中了進士，卻是孤身一人，一個卻是子孫滿堂，不中進士。這兩個人，還是那一個好？我們還是願做那一個？”
匡超人道：“‘二者不可得兼’。依小弟愚見，還是做趙先生的好。”??浦墨卿道：“讀書畢竟中進士是個了局。趙爺各樣好了，倒底差一個進士。不但我們說，就是他自己心裏也不快活的是差著一個進士。??如今依我的主意，隻中進士，不要全福；隻做黃公，不做趙爺。可是麽?”
支劍峰道；“不是這樣說。趙爺雖差著一個進士，而今他大公郎已經高進了，將來名登兩榜，少不得封誥乃尊。難道兒子的進士，當不得自己的進士不成?”浦墨卿笑道：“這又不然，先年有一位老先生，兒子已做了大位，他還要科舉。後來點名，臨監不肯收他。他把卷子摜在地下，恨道：‘為這個小畜生，累我戴個假紗帽！’這樣看來，兒子的倒底當不得自己的。”
景蘭江道：“眾位先生所講中進士，是為名?是為利?”眾人道：“是為名。”景蘭江道：“可知道趙爺雖不曾中進士，外邊詩選上刻著他的詩幾十處，行遍天下，那個不曉得有個趙雪齋先生?隻怕比進士享名多著哩!”
這裏作者寫的是當時儒林中很普遍的事情，顯然隻是如實地反映出來，卻把那時文土們內心的空虛，生活的無聊揭露得非常深刻。
又如馬二先生遊西湖時，西湖的秀麗景色沒有引起他的興趣，而酒店裏掛著的透味的羊肉，盤子裏盛著滾熱的蹄子、海參、糟鴨、鮮魚等卻使他羨慕得喉嚨裏咽唾沫。
仁宗皇帝的禦書又使他馬上磕頭下拜。
他見了遊西湖的女客就低頭不敢仰視。在書店裏看到自己的八股選本就打聽它的銷路。
在這些看來似乎漫不經心的描寫裏，馬二先生思想的迂腐和精神的空虛，已相當生動地表現出來了。
當然藝術的真實並不排斥誇張，在真實基礎上的誇張，是諷刺所必要的。
周進撞號板；範進中舉發瘋；範母—喜而死；嚴監生臨死因點了兩根燈草而遲遲不肯斷氣；嚴貢生發病鬧船家等精彩描寫，都因合理的誇張.
而取得強烈的諷刺藝術效果，從而更真實地暴露了問題的本質，起著深刻的批判作用。
由於作者態度的嚴肅和愛憎的分明，他還能針對不同人物作不同程度、不同方式的諷刺。
他對王惠、湯知縣、嚴氏兄弟這批貪官劣紳，是無情地揭露和嚴厲地鞭撻；他對具有誠篤善良性格，能急人之難，而又庸俗、迂腐，迷信科舉的馬二先生，是既同情，又諷刺。
王玉輝是受封建禮教毒害很深的人，為了“青史留名”，他鼓勵女兒殉節，在女兒死後，還“仰天大笑道：‘死得好!死得好!’”但到了大家送他女兒入烈女祠公祭的時候，他卻“轉為心傷，辭了不肯來”。
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